三丁基(丙烷-2-氧基)锡烷 | 2724-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 三丁基(丙烷-2-氧基)锡烷
• 英文名称: tributylstannyl i-propyl ether
• 英文别名: Tri-n-butylzinnisopropoxid；Tributyl[(propan-2-yl)oxy]stannane；tributyl(propan-2-yloxy)stannane
• CAS: 2724-78-9
• 化学式: C₁₅H₃₄OSn
• 分子量: 349.144
• InChiKey: LVTWJUWDINEXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(丙烷-2-氧基)锡烷 以 苯 为溶剂， 生成 三丁基氧化锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.11, page 200 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 异丙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到三丁基(丙烷-2-氧基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  醇与烯丙基三丁基锡烷酸催化反应合成锡基醚的新方法

  摘要：

  甲锡基醚是通过三氟甲磺酸催化的醇与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡烷在室温下反应制备的。由此制备的甲锡醚可以成功地用于β-溴糖苷介导的糖基化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.152

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• Reactivity of Carbon Dioxide with <i>n</i>-Butyl(phenoxy)-, (alkoxy)-, and (oxo)stannanes:  Insight into Dimethyl Carbonate Synthesis
  作者：Danielle Ballivet-Tkatchenko、Olivier Douteau、Stefanie Stutzmann

  DOI：10.1021/om000397f

  日期：2000.10.1

  Bu2Sn(OMe)(OCO2iPr), selectively. Facile deinsertion of CO2 is a common property of all compounds, occurring more readily in the dibutyl series. The stoichiometric transformation of the carbonato ligand in 2b, 5b, or 6b to dimethyl carbonate (DMC) on reaction with MeI requires nucleophilic assistance by F- to proceed. In the presence of MeOH, 2b and 5bare almost inactive forDMC formation, in contrast with 6b. The best

  该CO 2插入一系列丁基（苯氧基）的Sn-O的键- ，（烷氧基） - ，和（氧代）锡烷进行了研究。三丁基衍生物Bu 3 SnOR（2a，R = Me; 3a，R = i Pr; 4a，R = t Bu; 5a，R = SnBu 3）1定量给出Bu 3 Sn（OCO 2 R），2b - 5b ; 类似的三丁基苯氧基锡烷1的反应性较低。对于二丁基系列Bu 2 Sn（OR）2，t的空间效应OR（8a）中的Bu基团在大气压下抑制碳化。与R =我（图6a）或R =我PR（图7a）中，只有一个的Sn-OR键的反应，导致卜2的Sn（OR）（OCO 2 R），图6b或7b中。用2-丙醇处理6a在CO 2下选择性地提供混合的化合物Bu 2 Sn（OMe）（OCO 2 i Pr）。简便的CO 2脱嵌是所有化合物的共同特性，在二丁基系列中更容易发生。碳酸盐配体在2b，5b中的化学计量转化或图6b对用MeI反应的
• Carbonylation of butylstannyl alkoxides with five-membered cyclic carbonates
  作者：Shizuyoshi Sakai、Satoshi Furusawa、Hironobu Matsunaga、Tatsuo Fujinami

  DOI：10.1039/c39750000265

  日期：——

  Reaction of dibutylstannyl alkoxides with ethylene carbonate gives dialkyl carbonates without elimination of CO2.

  二丁基锡烷基醇盐与碳酸亚乙酯的反应得到碳酸二烷基酯而没有消除CO 2。
• Etude de la reaction d'oxydation d'alcools par voie organostannique
  作者：Jean-Claude Pommier、Daniel Chevolleau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83685-2

  日期：1974.7

  alkoxides react with polyhalomethanes under free radical conditions leading to the corresponding carbonyl compounds. Two secondary reactions generally occur, giving an alcohol and polyhalo derivatives of pentane. Investigation of the mechanism showed that the oxidation begins by attack on a hydrogen borne by the alkoxylated carbon, followed by rapid expulsion of the R3Sn. radical. The formation of alcohol

  有机锡醇盐在自由基条件下与多卤代甲烷反应，生成相应的羰基化合物。通常发生两个次级反应，得到戊烷的醇和多卤代衍生物。对该机理的研究表明，氧化开始于攻击烷氧基化碳所携带的氢，然后迅速排出R 3 Sn 。激进的。戊烷的醇和多卤代衍生物的形成通过CCl 3的攻击而发生。锡原子上的自由基，随后消除RO 。自由基或通过氢在三丁基锡基团的β碳原子上的夺取而生成烯烃，该烯烃添加了多卤代甲烷分子。
• Photoreduction of carbonyl compounds by tributyl tin hydride
  作者：Michael H. Fisch、J.J. Dannenberg、M. Pereyre、Warren G. Anderson、J. Rens、W.E.L. Grossman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91174-3

  日期：1984.1

  The photochemical reactions of cyclohexanone, acetone, l-naphthaldehyde, 2-naphthaldehyde, and 2-acetonaphthone with tributyltin hydride are chain processes leading to the tributyltin ethers of the derived alcohols as the major products, and the analogous ethers of the corresponding pinacols as the most abundant minor products, rather than simple reductions to the alcohols themselves as previously

  环己酮，丙酮，1-萘醛，2-萘醛和2-乙酰萘酮与氢化三丁基锡的光化学反应是链状反应，从而导致衍生醇的三丁基锡醚为主要产物，而相应频哪醇的类似醚为最丰富的次要产品，而不是像以前报道的那样简单地减少酒精本身。对于具有π *三重态的化合物的还原，其链终止反应主要是通过三丁基锡自由基的偶联形成六丁二丁，而对于具有π，π *三重态的化合物的酮基自由基的偶联形成频哪醇醚发生。。环的还原是具有π，π *的芳族化合物的重要过程研究的三重态。使用1 H，13 C和119 Sn NMR进行分析。