2-{[(Z)-(6-fluoro-2-methoxy-4-oxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene)methyl]amino}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-{[(Z)-(6-fluoro-2-methoxy-4-oxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene)methyl]amino}benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-[[(Z)-(6-fluoro-2-methoxy-4-oxochromen-3-ylidene)methyl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₅S
• 分子量: 378.381
• InChiKey: AGNFPBQNEURDON-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-氟色同-3-甲醛 、 邻氨基苯磺酰胺 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-{[(Z)-(6-fluoro-2-methoxy-4-oxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene)methyl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3-（磺酰基芳基氨基亚甲基）-苯并吡喃-4-酮类是外切核苷酸酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种用于调节3-甲酰基色酮烯胺的2-烷氧基侧链的简便方法来合成一系列2-烷氧基-3-（磺酰基芳基氨基亚甲基）-苯并吡喃-4-酮。通过简单地将醇反应介质从甲醇更改为乙醇，异丙醇和正丁醇，同时使各种3-甲酰基色酮与氨基苯磺酰胺反应，即可实现这种调节。醇具有足够的亲核性，可加入3-甲酰基色酮的C2-C3烯烃键中，而不会引起环裂解。发现所得的2-烷氧基-3-（磺酰基芳基氨基亚甲基）-苯并吡喃-4-酮是有效的和选择性的ecto-5′-核苷酸酶和碱性磷酸酶抑制剂（TNAP和IAP）。详细的酶动力学研究表明，对碱性磷酸酶具有竞争性抑制作用，而对大鼠和人ecto-5'-核苷酸酶则具有非竞争性抑制作用。最具活性的TNAP抑制剂23（K i  = 0.078±0.001μM），对TNAP的选择性是IAP（K i  = 2.18± 0.12μM）的28倍。化合物9是最具活性的IAP抑制剂（K i  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.073

文献信息

• 2-Alkoxy-3-(sulfonylarylaminomethylene)-chroman-4-ones as potent and selective inhibitors of ectonucleotidases
  作者：Mariya al-Rashida、Gazala Batool、Almas Sattar、Syeda Abida Ejaz、Samiullah Khan、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.073

  日期：2016.6

  Alcohols are sufficiently nucleophilic and add into the C2–C3 olefinic bond of 3-formylchromones without causing any ring cleavage. The resulting 2-alkoxy-3-(sulfonylarylaminomethylene)-chroman-4-ones were found to be potent and selective inhibitors of ecto-5′-nucleotidase and alkaline phosphatases (TNAP and IAP). Detailed enzyme kinetics studies revealed competitive inhibition against alkaline phosphatases

  已经开发了一种用于调节3-甲酰基色酮烯胺的2-烷氧基侧链的简便方法来合成一系列2-烷氧基-3-（磺酰基芳基氨基亚甲基）-苯并吡喃-4-酮。通过简单地将醇反应介质从甲醇更改为乙醇，异丙醇和正丁醇，同时使各种3-甲酰基色酮与氨基苯磺酰胺反应，即可实现这种调节。醇具有足够的亲核性，可加入3-甲酰基色酮的C2-C3烯烃键中，而不会引起环裂解。发现所得的2-烷氧基-3-（磺酰基芳基氨基亚甲基）-苯并吡喃-4-酮是有效的和选择性的ecto-5′-核苷酸酶和碱性磷酸酶抑制剂（TNAP和IAP）。详细的酶动力学研究表明，对碱性磷酸酶具有竞争性抑制作用，而对大鼠和人ecto-5'-核苷酸酶则具有非竞争性抑制作用。最具活性的TNAP抑制剂23（K i  = 0.078±0.001μM），对TNAP的选择性是IAP（K i  = 2.18± 0.12μM）的28倍。化合物9是最具活性的IAP抑制剂（K i  =