2-vinylidene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-vinylidene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: AGRXERPFPIOIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylidene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到dimethyl 2-vinyl-5,6-dihydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简便、高效和化学选择性的钯 (0)-催化异构化 2-亚乙烯基氢呋喃成有价值的功能化 1,3-二烯

  摘要：

  高度敏感的功能化 2-亚乙烯基-氢呋喃经过简单、清洁和化学选择性的 Pd(0) 催化异构化，通过 Diels-Alder 反应在生物活性天然产物中发现多环系统的稳定且有价值的 3-oxa-1,3-二烯前体.

  DOI：

  10.1055/s-2004-829570
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate 、 1,4-二溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-vinylidene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-benzofuran-3a,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-亚乙烯基氢呋喃异构化为 1,3-二烯及其反应性的一些方面

  摘要：

  使用催化量的钯 (0) 已实现将容易获得的 2-亚乙烯基氢呋喃转化为稳定的 1,3-二烯。这些有价值的化合物随后参与了随后的 Diels-Alder 反应，从而获得了在众多天然产物中发现的复杂杂环核。DFT 计算提供了 Diels-Alder 反应与乙烯基呋喃的区域选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800517

文献信息

• Facile, Efficient and Chemoselective Palladium(0)-Catalyzed Isomerization of 2-Vinylidenehydrofurans into Valuable Functionalized 1,3-Dienes
  作者：Jacques Viala、Jean Rodriguez、Laurence Wavrin、Cyril Nicolas

  DOI：10.1055/s-2004-829570

  日期：——

  Highly sensitive functionalized 2-vinylidene-hydrofurans undergo a facile, clean and chemoselective Pd(0)-catalyzed isomerization leading to stable and valuable 3-oxa-1,3-dienes precursor of polycyclic systems found in bioactive natural products through Diels-Alder reaction.

  高度敏感的功能化 2-亚乙烯基-氢呋喃经过简单、清洁和化学选择性的 Pd(0) 催化异构化，通过 Diels-Alder 反应在生物活性天然产物中发现多环系统的稳定且有价值的 3-oxa-1,3-二烯前体.
• Facile One-Pot Preparation of Functionalized 2-Vinylidenehydrofurans by Tandem<i> C</i><i>−</i><i>O</i>-Cycloalkylation of Stabilized Carbanions
  作者：Tania Lavoisier-Gallo、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo9701243

  日期：1997.5.1
• Palladium-Catalysed Isomerisation of 2-Vinylidenehydrofurans to 1,3-Dienes and Some Aspects of Their Reactivity
  作者：Abdelkader Ghobsi、Salih Hacini、Laurence Wavrin、Anouk Gaudel-Siri、Agnès Corbères、Cyril Nicolas、Damien Bonne、Jacques Viala、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.200800517

  日期：2008.9

  The transformation of easily accessible 2-vinylidenehydrofurans into stable 1,3-dienes has been achieved by using catalytic amounts of palladium(0). These valuable compounds were then engaged in subsequent Diels-Alder reactions giving access to complex heterocyclic cores found in numerous natural products. A rationale for the regioselectivity of the Diels-Alder reactions with vinylfurans has been provided

  使用催化量的钯 (0) 已实现将容易获得的 2-亚乙烯基氢呋喃转化为稳定的 1,3-二烯。这些有价值的化合物随后参与了随后的 Diels-Alder 反应，从而获得了在众多天然产物中发现的复杂杂环核。DFT 计算提供了 Diels-Alder 反应与乙烯基呋喃的区域选择性的基本原理。