三丙基硼烷 | 1116-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三丙基硼烷
• 中文别名: 三丙基硼
• 英文名称: tripropylborane
• 英文别名: Tripropyl-boran；Tripropylbor；Tri-n-propylboran；Bortripropyl；tri-n-propylborane；tri-n-propylboron
• CAS: 1116-61-6
• 化学式: C₉H₂₁B
• 分子量: 140.077
• InChiKey: ZMPKTELQGVLZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56°C
• 沸点：
  159°C
• 密度：
  0.7204

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 2845

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丙基硼烷 在 air 作用下， 生成 tripropylboroxine
  参考文献：
  名称：

  Krause, E.; Nitsche, R., Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2784 - 2791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-n-propyl zinc 在 三氯化硼 作用下， 生成 三丙基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrides of Boron. V. The Ethyl and n-Propyl Diboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01294a007
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 三丙基硼烷 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到2,3-bis(chloromethyl)-1,4-dithiane
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective homolytic heterocyclization of disubstituted alkynes with 1,2-ethanedithiol to give cis-2,3-disubstituted 1,4-dithianes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961725

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM VINYLOXYBORANES OBTAINED BY THE REACTION OF ORGANOBORANES WITH α, β-UNSATURATED KETONES
  作者：Norio Miyaura、Masahiro Harada、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1973.1145

  日期：1973.11.5

  Free-radical addition reaction of organoboranes to α, β-unsaturated ketones forms corresponding vinyloxyboranes (3) as the intermediate. Methanolysis of the dibromoderivatives which should be obtained by bromination of the initially formed vinyloxyboranes provides a convenient one-step synthetic procedure of α-bromoketones from organoboranes in good yields.

  有机硼烷与 α, β-不饱和酮的自由基加成反应形成相应的乙烯基氧基硼烷 (3) 作为中间体。应该通过对最初形成的乙烯基氧基硼烷进行溴化而获得的二溴代衍生物的甲醇分解提供了一种方便的一步合成方法，从有机硼烷中以良好的收率合成 α-溴酮。
• THE REACTION OF LITHIUM TRIALKYL(1-ALKYNYL)BORATES WITH ORTHOESTERS IN THE PRESENCE OF TITANIUM TETRACHLORIDE. A NEW SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.285

  日期：1983.3.5

  Trialkyl(1-alkynyl)borates readily available from trialkylboranes and lithium acetylides react with orthoesters in the presence of titanium tetrachloride, followed by the oxidation with hydrogen peroxide and sodium hydroxide to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  三烷基（1-炔基）硼酸盐很容易从三烷基硼烷和乙炔锂中获得，在四氯化钛存在下与原酸酯反应，然后用过氧化氢和氢氧化钠氧化，得到相应的 α,β-不饱和羰基化合物。
• 一种噻吩氧化物衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107216310A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种噻吩氧化物衍生物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明以[2,2′‑二噻吩]1,1,1′,1′‑四氧化物为主体结构，通过改变配体的结构和链接方式，调节材料的π共轭性、亲电性、电荷传输能力，使得本发明所提供的噻吩氧化物衍生物具有高的发光性能及电子传输性能、膜稳定性、热稳定性，以及高的三重态能级，能有效的解决单极性发光材料载流子不平衡的问题。采用本发明噻吩氧化物衍生物制备的有机发光器件的发光效率得以增强，光色也更加稳定，具有优秀的电子化学和热稳定性及寿命优秀等特点，在启动电压低的情况下也具有高的发光效率。
• Organoboron compounds—XVIII Alkylbromoboranes and relative disproportionation tendencies of alkylhaloboranes
  作者：P.A. McCusker、J.H. Bright

  DOI：10.1016/0022-1902(66)80115-x

  日期：1966.10

  The disproportionation tendencies of alkylbromoboranes are significantly different from those of the corresponding alkylchloro and alkylfluoro compounds. Alkyldibromoboranes undergo slow thermal disproportionation to boron bromide and trialkylboranes on fractional distillation while alkyldichloro- and difluoroboranes are completely resistant to disproportionation under the same conditions. Dialkylbromoboranes

  烷基溴硼烷的歧化倾向与相应的烷基氯和烷基氟化合物的歧化倾向明显不同。烷基二溴硼烷在分馏中经历缓慢的热歧化，生成溴化硼和三烷基硼烷，而烷基二氯和二氟硼烷在相同条件下完全抵抗歧化。二烷基溴硼烷完全抵抗二烷基氟硼烷的热歧化。平衡实验表明，歧化趋势的这些差异是热力学而非动力学因素的结果。伯烷基溴硼烷 通过使合适的化学计算量的溴化硼与伯三烷基硼烷在140°以上反应，可以方便地以高收率制备二烷基溴硼烷或其混合物。三异propylborane，即使在乙硼烷的存在下，不与溴化硼反应，直到广泛异构化异丙酯到Ñ发生丙基的基团。三小号只有部分异构化-butylborane反应，得到纯的二-明显的产率小号-butylbormoborane。
• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。

表征谱图