三乙基(碘)硅烷 | 1112-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基(碘)硅烷
• 中文别名: 三乙基碘硅烷
• 英文名称: triethylsilyl iodide
• 英文别名: Triethyliodosilane；triethyl(iodo)silane
• CAS: 1112-49-8
• 化学式: C₆H₁₅ISi
• mdl: MFCD09910019
• 分子量: 242.175
• InChiKey: PPLMQFARLJLZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  1.4 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(碘)硅烷 在 AgBr 、 AgCN 、 AgCl 作用下， 生成 三乙基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  601.有机硅化合物。第二部分 有机卤化物，假卤化物和硫化物的“转化系列”

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003077
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基三乙基硅烷 在 乙酰碘 作用下， 反应 6.0h， 生成 三乙基(碘)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Acyl iodides in organic synthesis: IX. Cleavage of the Si-O-C and Si-O-Si moieties

  摘要：

  Reactions of acyl iodides RCOI (R = Me, Ph) with organosilicon compounds involve cleavage of the Si-O-C and Si-O-Si fragments. Acetyl iodide reacts with alkyl(alkoxy)silanes with evolution of heat, and cleavage of the Si-O bond results in the formation of oligo-or polysiloxanes, alkyl iodides, and alkyl acetates. 1,3-Diacetoxytetramethyldisiloxane is formed in the reaction of acetyl iodide with dimethoxy(dimethyl)silane. Acyl iodides readily react with 1-ethoxysilatrane to give 1-acyloxysilatranes as a result of cleavage of the C-O bond. The reaction of acetyl iodide with hexaethyldisiloxane yields triethylsilyl acetate and triethyliodosilane, while in the reaction with octamethyltrisiloxane iodo(trimethyl)silane and dimethyl(trimethylsiloxy)silyl acetate are obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040021
• 作为试剂：
  描述：

  (αS,7RS)-methyl-α-(7-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-5-thieno[3,2-c]pyridyl)-o-chlorophenylacetate bisulfate 在 三乙基(碘)硅烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tetrahydrothieno [3,2-C] pyridine derivatives

  摘要：

  一种制备式6的四氢噻吩[3,2-c]吡啶化合物或其药用可接受盐的方法，其中X的含义为formula的羧基、烷氧羰基、芳基氧羰基或氨基，其中R1和R2可以分别或同时是氢、烷基或异环结构的一部分；Z可以是氢、卤素、烷基、芳基、芳氧基或烷氧基，所述方法包括对formula 5的化合物进行脱羟基化反应，以获得formula 6的化合物，其中所述脱羟基化反应通过formula Si(R3)3I表示的碘硅烷进行，其中R3选择自烷基、烯烃基、炔基、芳基或其组合。

  公开号：

  US20050137401A1

文献信息

• A Conversion Series for Organosilicon Halides, Pseudohalides and Sulphides
  作者：C. EABORN

  DOI：10.1038/165685b0

  日期：1950.4

  RECENTLY organosilicon isocyanates and isothiocyanates have been prepared by interaction of the corresponding organochlorosilanes, RxSiCl(4–x), with silver cyanate and thiocyanate respectively1, and alkyl(iso ?)cyanosilanes have been prepared by interaction of alkyliodosilanes with silver cyanide2. It has now been found that by boiling triethylhalogenosilanes, triethylpseudohalogenosilanes, and he

  最近，通过相应的有机氯硅烷 RxSiCl(4-x) 分别与氰酸银和硫氰酸银 1 的相互作用制备了有机硅异氰酸酯和异硫氰酸酯，并且通过烷基碘硅烷与氰化银的相互作用制备了烷基（异 ?）氰基硅烷 2。现在已经发现，通过在回流下沸腾三乙基卤代硅烷、三乙基伪卤代硅烷和六乙基硫二硅氧烷与过量的合适的银盐，可以沿着系列进行转化，有可能将化合物转化为它右边的任何其他化合物，或者直接或通过任何中间化合物。通过这种方法，化合物不能明显地转化为它左边的化合物。
• Selective Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation of CO ₂ in the Presence of Silylhalides
  作者：Tongtong Wang、Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202112233

  日期：2021.12

  The frustrated Lewis pair (FLP), 2,6-lutidine/ B(C6F5)3 mediates the catalytic reduction of CO2 using H2 and a silylhalide. Control of the silylhalide and solvent, affords selective avenues to the disilylacetal (R3SiOCH2OSiR3), methoxysilane (R3SiOCH3), methyliodide (CH3I) and methane (CH4) under mild conditions. The mechanism is studied by DFT and accounts for the observed selectivity.

  受挫路易斯对(FLP)、2,6-二甲基吡啶/B(C 6 F 5 ) 3介导使用H 2和卤代硅烷催化CO 2还原。控制卤代甲硅烷和溶剂，提供了在温和条件下生成二甲硅烷基缩醛(R 3 SiOCH 2 OSiR 3 )、甲氧基硅烷(R 3 SiOCH 3 )、甲基碘(CH 3 I)和甲烷(CH 4 )的选择性途径。该机制通过 DFT 研究并解释了观察到的选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Regio- and Stereoselective Hydroiodination of Internal Alkynes with <i>Ex Situ</i>-Generated HI
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Koto Noguchi、Tomoya Akada、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02218

  日期：2021.9.3

  triethylsilane and I2. This system offers high regio- and stereoselectivity to afford (E)-vinyl iodides in good yields under mild conditions. Furthermore, the hydroiodination reaction shows high functional group tolerance toward alkyl, methoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, ester, halomethyl, acid-sensitive silyl ether, and acetal moieties.

  在本文中，我们报道了使用HI内炔的有效且实用的碘氢化生成易地从容易获得的三乙基硅烷和我2。该系统具有高区域选择性和立体选择性，可在温和条件下以良好的收率提供 ( E )-乙烯基碘化物。此外，氢碘化反应显示出对烷基、甲氧基、卤素、三氟甲基、氰基、酯、卤代甲基、酸敏感性甲硅烷基醚和缩醛部分的高官能团耐受性。
• Iridium-Catalyzed Reduction of Alkyl Halides by Triethylsilane
  作者：Jian Yang、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja075725i

  日期：2007.10.1

  A highly active cationic Ir(III) hydride complex catalyzes the reduction of primary, secondary, and tertiary chlorides, bromides, and iodides as well as certain fluorides by Et3SiH. The catalytic cycle appears to operate by a unique process in which an electrophilic iridium silane complex acts as a silylating reagent to produce a silyl-substituted halonium ion which is then readily reduced by the nucleophilic

  高活性阳离子 Ir(III) 氢化物络合物可通过 Et3SiH 催化还原伯、仲和叔氯化物、溴化物和碘化物以及某些氟化物。催化循环似乎是通过一种独特的过程进行的，在该过程中，亲电子铱硅烷配合物作为甲硅烷基化试剂产生甲硅烷基取代的卤离子，然后该离子很容易被甲硅烷基转移后形成的亲核二氢化物还原。