(1R,14R)-5,6,15,15-tetramethyl-4,12,16-trioxahexacyclo[12.12.0.0^2,11.0^3,8.0^17,26.0^18,23]hexacosa-2,5,8,10,17(26),18(23),19,21,24-nonaen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,14R)-5,6,15,15-tetramethyl-4,12,16-trioxahexacyclo[12.12.0.0^2,11.0^3,8.0^17,26.0^18,23]hexacosa-2,5,8,10,17(26),18(23),19,21,24-nonaen-7-one
• 英文别名: (1R,14R)-5,6,15,15-tetramethyl-4,12,16-trioxahexacyclo[12.12.0.02,11.03,8.017,26.018,23]hexacosa-2(11),3(8),5,9,17(26),18,20,22,24-nonaen-7-one
• 化学式: C₂₇H₂₄O₄
• 分子量: 412.485
• InChiKey: AIRJPJNDYGEDEK-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2,3-dimethyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1R,14R)-5,6,15,15-tetramethyl-4,12,16-trioxahexacyclo[12.12.0.0^2,11.0^3,8.0^17,26.0^18,23]hexacosa-2,5,8,10,17(26),18(23),19,21,24-nonaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺醇醛缩醛/杂狄尔斯-阿尔德反应合成新型铬诺环式稠合吡喃并[3,4- c ]苯并吡喃和萘并吡喃衍生物及其细胞毒性

  摘要：

  通过由7- O-异戊烯基衍生物原位生成的邻甲基苯甲基多米诺醇醛醇缩醛型反应/杂Diels-Alder反应合成了新的色均化环式稠合的吡喃并[3,4- c ]苯并吡喃和萘并吡喃衍生物。在回流条件下，在CH 3 CN中，在20 mol％乙二胺二乙酸酯（EDDA）和三乙胺（2 mL）作为助催化剂存在下，用间苯二酚/萘酚制备8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮。基于光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。结果表明化合物4h和4j对人宫颈癌细胞系（HeLa）表现出非常强的细胞毒性。化合物4h显示出对两种乳腺癌细胞系MDA-MB-231和MCF-7的良好抑制活性。此外，化合物4i仅对MDA-MB-231表现出良好的细胞毒性，化合物4j对人肺癌细胞系A549的活性很有希望，IC 50值为2.53±0.07μM，可与标准阿霉素（IC 50  = 1.21±0.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.005

文献信息

• Synthesis of novel chromeno-annulated cis -fused pyrano[3,4- c ]benzopyran and naphtho pyran derivatives via domino aldol-type/hetero Diels–Alder reaction and their cytotoxicity evaluation
  作者：Jyothi Madda、Akkaladevi Venkatesham、Bejjanki Naveen Kumar、Kommu Nagaiah、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Tadikamalla Prabhakar Rao、Nanubolu Jagadeesh Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.005

  日期：2014.9

  New chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]benzopyran and naphtho pyran derivatives have been synthesized by domino aldol-type reaction/hetero Diels–Alder reaction generated from o-quinone methide in situ from 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones with resorcinols/naphthols in the presence of 20 mol % ethylenediamine diacetate (EDDA), triethylamine (2 mL) as co-catalyst

  通过由7- O-异戊烯基衍生物原位生成的邻甲基苯甲基多米诺醇醛醇缩醛型反应/杂Diels-Alder反应合成了新的色均化环式稠合的吡喃并[3,4- c ]苯并吡喃和萘并吡喃衍生物。在回流条件下，在CH 3 CN中，在20 mol％乙二胺二乙酸酯（EDDA）和三乙胺（2 mL）作为助催化剂存在下，用间苯二酚/萘酚制备8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮。基于光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。结果表明化合物4h和4j对人宫颈癌细胞系（HeLa）表现出非常强的细胞毒性。化合物4h显示出对两种乳腺癌细胞系MDA-MB-231和MCF-7的良好抑制活性。此外，化合物4i仅对MDA-MB-231表现出良好的细胞毒性，化合物4j对人肺癌细胞系A549的活性很有希望，IC 50值为2.53±0.07μM，可与标准阿霉素（IC 50  = 1.21±0.1μM）。