三乙炔基(苯基)硅烷 | 25284-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙炔基(苯基)硅烷
• 英文名称: triethynylphenylsilane
• 英文别名: phenyltriethylsilane；Phenyltriethinylsilan；Triethynyl(phenyl)silane
• CAS: 25284-22-4
• 化学式: C₁₂H₈Si
• 分子量: 180.281
• InChiKey: HYVKPKFKOROWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙炔基(苯基)硅烷 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到trans-tris[(trichlorosilyl)vinyl]phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双齿和三齿硅基受体分子

  摘要：

  摘要 三乙炔基苯基硅烷 (1)、三乙烯基苯基硅烷 (2)、二乙炔基二苯基硅烷 (3) 和二苯基二乙烯基硅烷 (4) 与氯二甲基硅烷反应生成相应的氢化硅烷化产物。为了增加它们的路易斯酸性，Si-Cl 功能通过盐消除反应直接转移到 Si-C6F5 单元中，导致（半）柔性分子 5-8 带有两个或三个路易斯酸性侧臂。为了提供主客体复合物，空气稳定且易溶的化合物 5-8 被转化为不同大小和几何形状的 N-和 O-刘易斯碱。在所有情况下，核磁共振光谱研究表明没有形成路易斯酸碱配合物。主体化合物 5-7 的 X 射线衍射实验显示了固态分散性质的分子间芳基…全氟芳基相互作用。通过用三氯硅烷对 1 进行氢化硅烷化，获得了路易斯酸性更强的全反式三[(三氯甲硅烷基)乙烯基]苯基硅烷 (9)。其路易斯酸度通过氟化进一步提高，得到全反式三[（三氟甲硅烷基）乙烯基]苯基硅烷（10）；与含氮路易斯碱的转化最终形成不溶性沉淀。

  DOI：

  10.1515/znb-2017-0031
• 作为产物：
  描述：

  tris((trimethylsilyl)ethynyl)phenylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到三乙炔基(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  四乙炔基硅烷的四重狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在微波辐射下，于300°C用四苯基环戊二烯酮处理了一系列乙炔化硅烷，包括四乙炔基硅烷，得到了芳香化的Diels–Alder加合物，其为空间受限的迷你树枝状聚合物，具有多达20个苯环。在空间上最拥挤的加合物通过处于激发态的分子内π-π相互作用显示出红移发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201404799

文献信息

• Zur darstellung von äthinylsilanen
  作者：U. Krüerke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90596-5

  日期：1970.1

  Ethynylsilanes, RnSi(CCH)4-n (n = 0 to 3), can be prepared in satisfactory yields from RnSiCl4-n and HCCMgCl in tetrahydrofuran. Losses occur through (a) polymerization under the influence of the cyclic ether and (b) metallation of the ethynylsilanes to SiCCMgCl which provokes the formation of sila-acetylene chains and rings. Some of these compounds of higher molecular weight have been isolated

  乙炔基硅烷R n Si（CCH）4-n（n = 0至3），可以由R n SiCl 4-n和HCCMgCl在四氢呋喃中以令人满意的产率制备。损失是通过（a）在环醚的影响下聚合和（b）乙炔基硅烷金属化成SiCCMgCl引起的，从而促使形成硅乙炔链和环。这些高分子量化合物中的一些已经被分离出来。
• Synthesis of the Entire Framework of Tartrolon B Utilizing a Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Yi Jin Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol061952y

  日期：2006.11.9

  A tandem ring-closing metathesis (RCM) of silaketal-tethered dienynes gives rise to bicyclic siloxanes, which upon removal of the silicon tether afford dienediol skeletons with a stereodefined E,Z-1,3-diene motif. The implementation of this methodology has led to the construction of the entire C1-C21 linear carbon skeleton of tartrolon B.