三乙炔基(苯基)硅烷 | 25284-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙炔基(苯基)硅烷
• 英文名称: triethynylphenylsilane
• 英文别名: phenyltriethylsilane；Phenyltriethinylsilan；Triethynyl(phenyl)silane
• CAS: 25284-22-4
• 化学式: C₁₂H₈Si
• 分子量: 180.281
• InChiKey: HYVKPKFKOROWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙炔基(苯基)硅烷 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到trans-tris[(trichlorosilyl)vinyl]phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  双齿和三齿硅基受体分子

  摘要：

  摘要 三乙炔基苯基硅烷 (1)、三乙烯基苯基硅烷 (2)、二乙炔基二苯基硅烷 (3) 和二苯基二乙烯基硅烷 (4) 与氯二甲基硅烷反应生成相应的氢化硅烷化产物。为了增加它们的路易斯酸性，Si-Cl 功能通过盐消除反应直接转移到 Si-C6F5 单元中，导致（半）柔性分子 5-8 带有两个或三个路易斯酸性侧臂。为了提供主客体复合物，空气稳定且易溶的化合物 5-8 被转化为不同大小和几何形状的 N-和 O-刘易斯碱。在所有情况下，核磁共振光谱研究表明没有形成路易斯酸碱配合物。主体化合物 5-7 的 X 射线衍射实验显示了固态分散性质的分子间芳基…全氟芳基相互作用。通过用三氯硅烷对 1 进行氢化硅烷化，获得了路易斯酸性更强的全反式三[(三氯甲硅烷基)乙烯基]苯基硅烷 (9)。其路易斯酸度通过氟化进一步提高，得到全反式三[（三氟甲硅烷基）乙烯基]苯基硅烷（10）；与含氮路易斯碱的转化最终形成不溶性沉淀。

  DOI：

  10.1515/znb-2017-0031
• 作为产物：
  描述：

  tris((trimethylsilyl)ethynyl)phenylsilane 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到三乙炔基(苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  四乙炔基硅烷的四重狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在微波辐射下，于300°C用四苯基环戊二烯酮处理了一系列乙炔化硅烷，包括四乙炔基硅烷，得到了芳香化的Diels–Alder加合物，其为空间受限的迷你树枝状聚合物，具有多达20个苯环。在空间上最拥挤的加合物通过处于激发态的分子内π-π相互作用显示出红移发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201404799

文献信息

• Zur darstellung von äthinylsilanen
  作者：U. Krüerke

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90596-5

  日期：1970.1

  Ethynylsilanes, RnSi(CCH)4-n (n = 0 to 3), can be prepared in satisfactory yields from RnSiCl4-n and HCCMgCl in tetrahydrofuran. Losses occur through (a) polymerization under the influence of the cyclic ether and (b) metallation of the ethynylsilanes to SiCCMgCl which provokes the formation of sila-acetylene chains and rings. Some of these compounds of higher molecular weight have been isolated

  乙炔基硅烷R n Si（CCH）4-n（n = 0至3），可以由R n SiCl 4-n和HCCMgCl在四氢呋喃中以令人满意的产率制备。损失是通过（a）在环醚的影响下聚合和（b）乙炔基硅烷金属化成SiCCMgCl引起的，从而促使形成硅乙炔链和环。这些高分子量化合物中的一些已经被分离出来。
• Synthesis of the Entire Framework of Tartrolon B Utilizing a Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Yi Jin Kim、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol061952y

  日期：2006.11.9

  A tandem ring-closing metathesis (RCM) of silaketal-tethered dienynes gives rise to bicyclic siloxanes, which upon removal of the silicon tether afford dienediol skeletons with a stereodefined E,Z-1,3-diene motif. The implementation of this methodology has led to the construction of the entire C1-C21 linear carbon skeleton of tartrolon B.
• Fourfold Diels-Alder Reaction of Tetraethynylsilane
  作者：Florian L. Geyer、Alexander Rode、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201404799

  日期：2014.12.8

  tetraethynylsilane, was treated with tetraphenylcyclopentadienone at 300 °C under microwave irradiation to give the aromatized Diels–Alder adducts as sterically encumbered mini‐dendrimers with up to 20 benzene rings. The sterically most congested adducts display red‐shifted emission through intramolecular π–π interactions in the excited state.

  在微波辐射下，于300°C用四苯基环戊二烯酮处理了一系列乙炔化硅烷，包括四乙炔基硅烷，得到了芳香化的Diels–Alder加合物，其为空间受限的迷你树枝状聚合物，具有多达20个苯环。在空间上最拥挤的加合物通过处于激发态的分子内π-π相互作用显示出红移发射。
• Bi- and tridentate silicon-based acceptor molecules
  作者：Jan Horstmann、Jan-Hendrik Lamm、Till Strothmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1515/znb-2017-0031

  日期：2017.5.24

  or three Lewis-acidic sidearms. With the aim of providing host-guest complexes, the air-stable and readily soluble compounds 5–8 were converted with N- and O-Lewis bases of different size and geometry. In all cases, NMR spectroscopic investigations reveal no formation of Lewis acid-base complexes. X-ray diffraction experiments of host compounds 5–7 show intermolecular aryl…perfluoroaryl interactions

  摘要 三乙炔基苯基硅烷 (1)、三乙烯基苯基硅烷 (2)、二乙炔基二苯基硅烷 (3) 和二苯基二乙烯基硅烷 (4) 与氯二甲基硅烷反应生成相应的氢化硅烷化产物。为了增加它们的路易斯酸性，Si-Cl 功能通过盐消除反应直接转移到 Si-C6F5 单元中，导致（半）柔性分子 5-8 带有两个或三个路易斯酸性侧臂。为了提供主客体复合物，空气稳定且易溶的化合物 5-8 被转化为不同大小和几何形状的 N-和 O-刘易斯碱。在所有情况下，核磁共振光谱研究表明没有形成路易斯酸碱配合物。主体化合物 5-7 的 X 射线衍射实验显示了固态分散性质的分子间芳基…全氟芳基相互作用。通过用三氯硅烷对 1 进行氢化硅烷化，获得了路易斯酸性更强的全反式三[(三氯甲硅烷基)乙烯基]苯基硅烷 (9)。其路易斯酸度通过氟化进一步提高，得到全反式三[（三氟甲硅烷基）乙烯基]苯基硅烷（10）；与含氮路易斯碱的转化最终形成不溶性沉淀。