(1R*,2R*,3S*,5S*,6R*)-2-Benzylamino-8-benzyl-3-fluoro-1-phenyl-6-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R*,2R*,3S*,5S*,6R*)-2-Benzylamino-8-benzyl-3-fluoro-1-phenyl-6-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: [(1R,2R,3S,5S,6R)-8-benzyl-2-(benzylamino)-3-fluoro-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]methanol
• 化学式: C₂₈H₃₁FN₂O
• 分子量: 430.565
• InChiKey: AKKMHDJRTDSAKQ-FWWXEKRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,3S*,5S*,6R*)-2-Benzylamino-8-benzyl-3-fluoro-1-phenyl-6-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 钯 作用下， 以 乙醇 、 1,4-环己二烯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound as a gum (257 mg, 1.0 mmol)的产率得到(1R*,2R*,3S*,5S*,6R*)-2-Amino-3-fluoro-1-phenyl-6-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic amine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中X代表氢或C1-4烷基，可选地被羟基取代；Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US06555552B2
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3S*,5S*,6R*)-2-Benzylamino-8-benzyl-3-fluoro-1-phenyl-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 sodium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R*,2R*,3S*,5S*,6R*)-2-Benzylamino-8-benzyl-3-fluoro-1-phenyl-6-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLIC AMINE DERIVATIVES AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'AMINE AZABICYCLIQUE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NK-1

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中X代表氢或一个C1-4烷基基团，该基团可以选择地被一个羟基取代；Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  WO2004031190A1

文献信息

• US6555552B2
  申请人：——

  公开号：US6555552B2

  公开（公告）日：2003-04-29