tert-butyl 4-(3-thienyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-thienyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-thiophen-3-ylpiperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: AKMUUVHJKOYKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-thienyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-thiophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE D'AMINOBENZOQUINAZOLINONE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的氨基苯并喹唑醌酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011084371A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 N-Boc-哌嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-thienyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE D'AMINOBENZOQUINAZOLINONE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的氨基苯并喹唑醌酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2011084371A1

文献信息

• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。
• Parallel synthesis of N-arylpiperazines using polymer-assisted reactions
  作者：Matthew A.J. Duncton、Jonathan R.A. Roffey、Richard J. Hamlyn、David R. Adams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.047

  日期：2006.4

  A series of N-arylpiperazines were prepared in a parallel fashion using palladium-catalyzed cross-coupling, or nucleophilic aromatic displacement chemistries, and polymer-assisted sequestration and purification techniques as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2515656A1

  公开（公告）日：2012-10-31