ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propynoate
• 英文别名: Ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: AKOSBRUOUSIACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propynoate 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• A route to Z-enediynes via Pd catalyzed alkyne additions
  作者：Barry M. Trost、Iwao Hachiya、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01392-6

  日期：1998.9

  The combination of a Pd catalyzed mixed addition of a terminal alkyne with an internal alkyne and radical catalyzed E-Z isomerization provides an atom economical route to Z-enediynes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An unusual regioselectivity in the Pd-catalyzed cross coupling of alkynes. A correction
  作者：Barry M Trost、Janet L Gunzner、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00596-2

  日期：2001.6

  Palladium catalyzed additions of terminal alkynes to alkynoates can lead from preferential to exclusive C-C bond formation at the alpha -carbon and, in the case of ethyl 3-dimethylphenylsilylpropiolate. complete selectivity for alpha -attack, an unprecedented regioselectivity that requires revision of the earlier assignment of regioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of Casuarine and Its 6-<i>O</i>-α-Glucoside: Complementary Inhibition towards Glycoside Hydrolases of the GH31 and GH37 Families
  作者：Francesca Cardona、Camilla Parmeggiani、Enrico Faggi、Claudia Bonaccini、Paola Gratteri、Lyann Sim、Tracey M. Gloster、Shirley Roberts、Gideon J. Davies、David R. Rose、Andrea Goti

  DOI：10.1002/chem.200801578

  日期：2009.2.2

  Selective glucosylation: Total synthesis of naturally occurring casuarine (1) and the first total synthesis of casuarine 6‐O‐α‐glucoside (2) were achieved through complete stereoselective nitrone cycloaddition, Tamao–Fleming oxidation and selective α‐glucosylation as key steps. Biological assays of the two compounds proved their strong and selective inhibitory properties towards glucoamylase NtMGAM and

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。