2-[3-oxo-3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl]-4,6-dimethylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[3-oxo-3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl]-4,6-dimethylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-oxopropyl]-4,6-dimethyl-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 427.524
• InChiKey: AKRMHZAKOUMKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-[3-oxo-3-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propyl]-4,6-dimethylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并吡啶衍生物的合成，COX-1 / 2抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  当今医学的主要挑战之一是药物的选择性。在COX-1和COX-2中，活性位点由同一组氨基酸组成，但523位只有一个残基，在COX-1中是异亮氨酸，而在COX-2中是缬氨酸。在这里，我们介绍了一系列异噻唑并吡啶/苯并噻唑衍生物，这些衍生物被异取代成异噻唑环，并进行了合成，并通过比色抑制剂筛选试验研究了它们抑制COX-1和COX-2酶的能力。所有测试化合物均抑制了COX-1的活性，对COX-2活性的影响是不同的。结合模式通过分子对接研究来表征。比较所研究化合物的生物活性，据观察，与氟比洛芬和美洛昔康具有最相似位置的化合物（代表两个主要的酶亚域）比其他化合物具有更高的生物活性。它与酶活性位点的适合度直接相关，这可防止化合物过早解离。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.036