syringic acid 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→5)-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: syringic acid 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→5)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₄
• 分子量: 506.461
• InChiKey: AKRYWZBMERTMMD-PYNBVIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syringic acid 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1→5)-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  厚朴皮中的酚类苷和其他成分。

  摘要：

  一种新的酚糖苷，丁香酸4- ö -β- d -glucopyranosyl-（1→5）-α-升-rhamnopyranoside（1），加上12种由八个酚苷（已知的化合物2 - 9），两个酚从厚朴的树皮的甲醇提取物中分离到了酸（10和11）和两个去倍半萜类化合物（12和13）。在光谱分析和化学方法的基础上阐明了它们的结构。化合物1 – 11评估了它们对果糖-1,6-双磷酸酶，醛糖还原酶，脂肪酶，二肽基肽酶-IV，α-葡萄糖苷酶和三种癌细胞系的抑制活性。但是，在这些测试中，所有化合物均显示出弱或无活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.823952

文献信息

• Phenolic glycosides and other constituents from the bark of <i>Magnolia officinalis</i>
  作者：Ren-Yi Yan、Hong-Liang Liu、Jian-Yong Zhang、Bin Yang

  DOI：10.1080/10286020.2013.823952

  日期：2014.4.3

  yranoside (1), together with 12 known compounds consisting of eight phenolic glycosides (2–9), two phenolic acids (10 and 11), and two norsesquiterpenoids (12 and 13), was isolated from the methanol extract of the bark of Magnolia officinalis. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical methods. Compounds 1–11 were evaluated for their inhibitory activities against

  一种新的酚糖苷，丁香酸4- ö -β- d -glucopyranosyl-（1→5）-α-升-rhamnopyranoside（1），加上12种由八个酚苷（已知的化合物2 - 9），两个酚从厚朴的树皮的甲醇提取物中分离到了酸（10和11）和两个去倍半萜类化合物（12和13）。在光谱分析和化学方法的基础上阐明了它们的结构。化合物1 – 11评估了它们对果糖-1,6-双磷酸酶，醛糖还原酶，脂肪酶，二肽基肽酶-IV，α-葡萄糖苷酶和三种癌细胞系的抑制活性。但是，在这些测试中，所有化合物均显示出弱或无活性。