1-(N,N-dimethylamino)-8-<(Z)-2-chloroethenyl>naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylamino)-8-<(Z)-2-chloroethenyl>naphthalene
• 英文别名: 8-[(Z)-2-chloroethenyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: AKTZICBVQXPGMX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)三苯基氯化磷 、 8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(N,N-dimethylamino)-8-<(Z)-2-chloroethenyl>naphthalene 、 1-(N,N-dimethylamino)-8-<(E)-2-chloroethenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The case of the missing acetylene. The mechanism of an intramolecular SN(V) reaction and a new route to 1-methylbenzo[de]quinolines

  摘要：

  邻位具有二甲氨基的 1-卤代-2-(1-萘基)烯烃在温和条件下顺利转化为 1-甲基苯并[去]喹啉，该过程涉及损失 MeBr 而不是 HBr。 Z-溴化物的反应性是其E-异构体的45倍，是Z-氯化物的反应性的7倍。这些系统旨在有效消除 HBr，但乙炔不太可能是中间体。有充分的证据支持两种替代的添加 - 消除机制： 6-endo-dig 路线将涉及不寻常环境中的“正常”添加 - 消除过程；以及串联的 5-exo-dig 迈克尔加成-卡宾重排。迄今为止的证据还不允许在两者之间做出最终选择。

  DOI：

  10.1039/a900090i

文献信息

• The case of the missing acetylene. The mechanism of an intramolecular SN(V) reaction and a new route to 1-methylbenzo[de]quinolines
  作者：David R. W. Hodgson、Anthony J. Kirby、Neil Feeder

  DOI：10.1039/a900090i

  日期：——

  1-Halogeno-2-(1-naphthyl)alkenes with a dimethylamino group in the peri position are smoothly converted to 1-methylbenzo[de]quinoline under mild conditions, in a process involving the loss of MeBr rather than HBr. The Z-bromide is 45 times more reactive than its E-isomer, and 7 times more reactive than the Z-chloride. These systems were designed to show efficient elimination of HBr, but acetylene is not a likely intermediate. There is good evidence to support both of two alternative addition–elimination mechanisms: a 6-endo-dig route which would involve a “normal” addition–elimination process in an unusual setting; and a tandem 5-exo-dig Michael addition–carbene rearrangement. The evidence so far does not permit a final choice between the two.

  邻位具有二甲氨基的 1-卤代-2-(1-萘基)烯烃在温和条件下顺利转化为 1-甲基苯并[去]喹啉，该过程涉及损失 MeBr 而不是 HBr。 Z-溴化物的反应性是其E-异构体的45倍，是Z-氯化物的反应性的7倍。这些系统旨在有效消除 HBr，但乙炔不太可能是中间体。有充分的证据支持两种替代的添加 - 消除机制： 6-endo-dig 路线将涉及不寻常环境中的“正常”添加 - 消除过程；以及串联的 5-exo-dig 迈克尔加成-卡宾重排。迄今为止的证据还不允许在两者之间做出最终选择。