(-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)methyl]benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)methyl]benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[naphthalen-2-yl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: ALANTYFVYGKVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-4-methoxy-N-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过连续醌催化氧化/亲核加成实现胺官能化

  摘要：

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600786

文献信息

• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Enantioselective addition of aryllithium reagents to aromatic imines mediated by 1,2-diamine ligands
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.100

  日期：2004.6

  A variety of optically enriched amines have been obtained by addition of aryllithium reagents to aromatic imines using N,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as chiral ligands. Enantiomeric excesses up to 90% could be obtained.

  通过使用N，N′-四甲基环己烷-1，2-二胺作为手性配体将芳基锂试剂加到芳族亚胺上，已经获得了各种光学富集的胺。可获得高达90％的对映体过量。