1-pentanoyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-pentanoyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Pentanoylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile；1-pentanoylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: ALQSWGQCUXOKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-氮杂吲哚 、 戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到1-pentanoyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶：一种新型的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂支架

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的丝氨酸蛋白酶，属于胰凝乳蛋白酶家族。它是开发用于治疗炎性疾病，尤其是肺部疾病的新型和选择性抑制剂的重要目标。在这里，我们报道了带有吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架的一系列新的HNE抑制剂的合成和生物学评估，吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架是我们先前报道的吲唑的异构体，目的是评估氮如何从氮转移。从位置2到位置7影响活动。大多数新化合物是有效的HNE抑制剂，IC 50值在微摩尔/亚微摩尔范围内，有些化合物在低纳摩尔水平下具有活性。例如2a和2b抑制HNE的IC 50值分别为15和14 nM。在双环部分和恶二唑环中，杂原子位置不同的化合物的分子模型表明，酶抑制剂复合物的几何结构与观察到的生物活性相符。对接实验表明，HNE催化三联体Ser195-His57-Asp102中活性吡咯并[2,3- b ]吡啶的取向与抑制剂与酶的相互作用有关。因此，吡咯并[2，3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.034

文献信息

• 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine: A new scaffold for human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Letizia Crocetti、Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Andrei I. Khlebnikov、Niccolò Cantini、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Elisabetta Teodori、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.034

  日期：2018.11

  belonging to the chymotrypsin family. It is an important target for the development of novel and selective inhibitors for the treatment of inflammatory diseases, especially pulmonary pathologies. Here, we report the synthesis and biological evaluation of a new series of HNE inhibitors with a pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold, which is an isomer of our previously reported indazoles, in order to assess how a

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的丝氨酸蛋白酶，属于胰凝乳蛋白酶家族。它是开发用于治疗炎性疾病，尤其是肺部疾病的新型和选择性抑制剂的重要目标。在这里，我们报道了带有吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架的一系列新的HNE抑制剂的合成和生物学评估，吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架是我们先前报道的吲唑的异构体，目的是评估氮如何从氮转移。从位置2到位置7影响活动。大多数新化合物是有效的HNE抑制剂，IC 50值在微摩尔/亚微摩尔范围内，有些化合物在低纳摩尔水平下具有活性。例如2a和2b抑制HNE的IC 50值分别为15和14 nM。在双环部分和恶二唑环中，杂原子位置不同的化合物的分子模型表明，酶抑制剂复合物的几何结构与观察到的生物活性相符。对接实验表明，HNE催化三联体Ser195-His57-Asp102中活性吡咯并[2,3- b ]吡啶的取向与抑制剂与酶的相互作用有关。因此，吡咯并[2，3-