(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (S)-1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (S)-1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-propyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl] (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₃₃O₆P
• 分子量: 436.485
• InChiKey: ALZMXASZTMCXAB-AOMKIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-2,2-dimethylpropylphosphonate 、 (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (S)-1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用萘普生作为可靠的手性衍生剂，通过1 H和31 P NMR鉴定羟基和氨基膦酸二乙酯的绝对构型

  摘要：

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。

  DOI：

  10.1021/jo062097z

文献信息

• The Assignment of the Absolute Configuration of Diethyl Hydroxy- and Aminophosphonates by ¹H and ³¹P NMR Using Naproxen as a Reliable Chiral Derivatizing Agent
  作者：Katarzyna Błażewska、Piotr Paneth、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1021/jo062097z

  日期：2007.2.1

  The assignment of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by their double derivatization with commercially available naproxen is presented. The correlation between the spatial arrangement around the stereogenic carbon center and the signs of the ΔδRS allows determination of the absolute configuration of hydroxy- and aminophosphonates by simple comparison of the 1H and 31P NMR spectra

  提出了羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的绝对构型通过与市售萘普生的双衍生作用的分配。周围的立构碳中心的空间排列和Δδ的符号之间的相关性RS通过简单比较（R）-和（S）-萘普生酯或酰胺衍生物的1 H和31 P NMR光谱，可以确定羟基和氨基膦酸酯的绝对构型。NMR研究对结构多样的萘普生酯和羟基膦酸酯和氨基膦酸酯的酰胺进行了广泛的构象分析（理论计算，低温实验），证明了可以成功使用简化的模型。