2-(4-ethylphenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-ol 1,1-dioxide；2-(4-ethylphenyl)-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: IWETXJJFOYBDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(4-ethylphenyl)benzenesulfonamide 、 异氰酸苯酯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸苯酯的无金属 N-H/C-H 羰基化：六元 N-杂环的发散合成

  摘要：

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01026

文献信息

• Metal-Free N–H/C–H Carbonylation by Phenyl Isocyanate: Divergent Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Karthick Govindan、Alageswaran Jayaram、Tamilselvan Duraisamy、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01026

  日期：2022.7.1

  We disclose a method using phenyl isocyanate to synthesize carbonyl-containing N-heterocycles. The metal-free novel approach for both N–H and C–H carbonylation processes was successfully refined, delivering a range of synthetically valuable derivatives of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one. The protocol features

  我们公开了一种使用异氰酸苯酯合成含羰基的N-杂环化合物的方法。N-H 和 C-H 羰基化过程的无金属新方法已成功精炼，提供了一系列具有合成价值的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮、2 H-苯并[ e ] [1,2,4] thiadiazin-3(4 H )-one 1,1-dioxide 和 pyrrolo[1,2 - a ] quinoxalin-4(5 H）-一。该协议具有广泛的底物，具有多种反应，适用于优异的产量、温和的条件和良好的官能团兼容性。此外，该反应的适用性以克级合成和药物分子的合成转化为特征。