(N-dimethylpyrazolyl-N-pyrrolyl)tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: (N-dimethylpyrazolyl-N-pyrrolyl)tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-6-pyrrol-1-yl-1,2,4,5-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-pyrrol-1-yl-1,2,4,5-tetrazine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₇
• 分子量: 241.255
• InChiKey: ANKHSRXDPKDGDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 、 lithium pyrrolide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到bis(N-pyrrolyl)tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties

  摘要：

  我们制备出了被杂环取代的原始四嗪。介绍了它们的合成、电化学和光谱特征。还对阳离子自由基、阴离子自由基和中性化合物进行了计算，计算结果与实验结果完全一致。所有化合物在氧化和还原过程中都具有电活性，并在光谱的紫外区和可见光区显示出两条吸收带。还原电位和最大波长与四嗪环上杂环取代基的富电子特性有关。这些化合物在电氧化时都不会产生高质量的聚合物，这是出乎意料的，尤其是双（2-吡咯基）四嗪。后一种结果可以用阳离子自由基中出现的自质子化平衡来解释。

  DOI：

  10.1039/b310737j

文献信息

• Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties
  作者：Pierre Audebert、Saïd Sadki、Fabien Miomandre、Gilles Clavier、Marie Claude Vernières、Merzaka Saoud、Philippe Hapiot

  DOI：10.1039/b310737j

  日期：——

  Original tetrazines substituted by heterocyclic rings have been prepared. Their syntheses, as well as their electrochemical and spectroscopic features, are described. Calculations have also been made on the cation radicals, anion radicals and neutral compounds and are in correct agreement with the experimental results. All compounds are electroactive, both in oxidation and reduction, and display two absorption bands in the UV and visible regions of the spectrum. Reduction potentials and maximum wavelengths are correlated with the electron-rich character of the heterocyclic substituent on the tetrazine ring. None of these compounds gives good quality polymers upon electro-oxidation, which was unexpected, especially for the bis(2-pyrrolyl) tetrazine. This latter result can be explained by the occurrence of a self-deprotonation equilibrium in the cation radical.

  我们制备出了被杂环取代的原始四嗪。介绍了它们的合成、电化学和光谱特征。还对阳离子自由基、阴离子自由基和中性化合物进行了计算，计算结果与实验结果完全一致。所有化合物在氧化和还原过程中都具有电活性，并在光谱的紫外区和可见光区显示出两条吸收带。还原电位和最大波长与四嗪环上杂环取代基的富电子特性有关。这些化合物在电氧化时都不会产生高质量的聚合物，这是出乎意料的，尤其是双（2-吡咯基）四嗪。后一种结果可以用阳离子自由基中出现的自质子化平衡来解释。