1-(4-methyl-benzoyl)-3-(naphthalen-1-yl)-thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methyl-benzoyl)-3-(naphthalen-1-yl)-thiourea
• 英文别名: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 320.415
• InChiKey: AOAYQWWRUGUONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-benzoyl)-3-(naphthalen-1-yl)-thiourea 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到4-Methyl-N-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Benzoyliminonaphtho[1,2-d]thiazoles

  摘要：

  Reaction of 1-naphthylamine with benzoyl chlorides and ammonium thiocyanate yielded N-benzoyl-N'-(naphthalene-1-yl) thioureas, which underwent oxidative cyclisation in the presence of phosphorous pentachloride and phosphorous oxichloride affording the title compounds.

  DOI：

  10.1080/00397919308011119
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯 、 1-萘胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-methyl-benzoyl)-3-(naphthalen-1-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型（4-氧噻唑烷-2-亚基）苯甲酰胺衍生物：合成，表征和晶体结构

  摘要：

  通过不对称的硫脲，各种胺和溴乙酸甲酯开发了一种方便的一锅多组分合成新的（4-氧噻唑烷-2-亚基）苯甲酰胺衍生物的方法。这些新化合物通过IR，1 HNMR，13 CNMR，质谱，CHNS元素分析和单晶X射线分析进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2872-0

文献信息

• NOVEL THIOUREA OR UREA DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING AIDS, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：You Ji Chang

  公开号：US20130096138A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are novel thiourea or urea derivatives inhibitory of HIV activity. Also provided are a method for preparing the thiourea or urea derivatives, and a pharmaceutical composition for the prophylaxis or therapy of AIDS comprising the derivatives. Having high inhibitory activity against HIV, the thiourea or urea derivatives can be effectively used in the prophylaxis or therapy of AIDS.

  本文披露了一种新颖的硫脲或脲衍生物，具有抑制HIV活性的作用。还提供了一种制备硫脲或脲衍生物的方法，以及一种包含这些衍生物的用于预防或治疗艾滋病的药物组合物。由于硫脲或脲衍生物具有高抑制HIV活性，因此可以有效地用于艾滋病的预防或治疗。
• Kinetic analysis of new multi-component reaction for the formation of Z-N-(3-(naphthalene-2-yl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene) benzamide
  作者：Mahdieh Darijani、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Mehdi Shahraki、Reza Heydari、Yaser Shahbakhsh、Mahshid Hossaini

  DOI：10.1080/10426507.2019.1655421

  日期：2020.2.1

  Abstract A new three-component reaction was studied kinetically among benzoyl isothiocyanate (1), 1-naphthylamine (2), and methyl bromoacetate (3) in the presence of triethylamine (4) as a catalyst, to yield Z-N-(3-(naphthalene-2-yl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene) benzamide (5). The overall reaction is a combination of two reactions; 1) reaction a, between (1) and (2) forming 1-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)

  摘要 以三乙胺 (4) 为催化剂，研究了苯甲酰异硫氰酸酯 (1)、1-萘胺 (2) 和溴乙酸甲酯 (3) 之间的新三组分反应，得到 ZN-(3-( naphthalene-2-yl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene) 苯甲酰胺 (5)。总反应是两个反应的结合；1)反应a，在(1)和(2)之间形成1-苯甲酰基-3-(萘-1-基)硫脲(P1)；2)反应b，在(P1)、(3)和(4)之间形成产物(5)。反应a, ()的速率大于反应b (, 在乙腈溶剂中, 25 °C。提出了涉及步骤1 ()、步骤2 (k2)、步骤3 (k3)和步骤4 (k4)的机理。在苯甲酰异硫氰酸酯的对位上具有吸电子基团 (1) 增加了 和 k2 的速率常数。大的负熵，ΔS‡，反应 a 中的值，和 b 与 step1 () 和 step2 (k2) 一致，这是一种具有负 ΔS‡ 的关联机制。这些观察结果的总和证明，决定速率的步骤