2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,10,11,12,12b-hexahydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinoline-12a-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,10,11,12,12b-hexahydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinoline-12a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (12aR,12bR)-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6,10,11,12,12b-hexahydroisoindolo[1,2-a]isoquinoline-12a-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: AOJOYTUAWIIYHP-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,10,11,12,12b-hexahydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinoline-12a-carboxylic acid methyl ester 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以64%的产率得到(+/-)-jamtine
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺和酸酐缩合快速合成（±）-茉莉精

  摘要：

  描述了（±）-茉莉素的完全收敛且非常短的（三步）合成。该序列的关键步骤是在微波活化下6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉与四氢邻苯二甲酸酐的缩合反应，收率高，非对映异构体选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.091
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)-3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](2-ethanesulfinylacetyl)amino]acrylic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2,3-dimethoxy-8-oxo-5,8,10,11,12,12b-hexahydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinoline-12a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Danca, M. Diana, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 715 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of Complex Nitrogen Heterocycles from Imines and Alkyl-Substituted Maleic Anhydrides
  作者：Yuchen Tang、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol901018k

  日期：2009.9.3

  Substituted maleic anhydrides react with imines to form polycyclic lactam products. Diastereoselectivity can be controlled by altering the reaction conditions in some cases, and regiochemistry is dictated by the structure of the allylic substituents on the anhydride. Cyclic imines, including dihydro-β-carbolines and dihydroisoquinolines, exhibit the highest level of reactivity in these new annulation

  取代的马来酸酐与亚胺反应形成多环内酰胺产物。在某些情况下，可以通过改变反应条件来控制非对映选择性，而区域化学则取决于酸酐上烯丙基取代基的结构。在这些新的环化反应中，包括二氢-β-咔啉和二氢异喹啉在内的环状亚胺显示出最高的反应性。
• A Short Diastereoselective Synthesis of the Putative Alkaloid Jamtine, Using a Tandem Pummerer/Mannich Cyclization Sequence
  作者：Albert Padwa、M. Diana Danca、Kenneth I. Hardcastle、Michael S. McClure

  DOI：10.1021/jo026471g

  日期：2003.2.1

  contamination. Some preliminary studies were directed toward the synthesis of mesembrine using a 3,4-dimethoxy aryl group. In this case, the Z-enamide prefers to undergo electrophilic aromatic substitution to give a substituted azepinone as the preferred product in 87% yield. In contrast, the E-enamide isomer provided the desired hydroindolone. The convergency and stereochemical control associated with the

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的
• An expeditious total synthesis of (±)-jamtine using condensation between imine and acid anhydride
  作者：Joelle Pérard-Viret、Florence Souquet、Marie-Line Manisse、Jacques Royer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.091

  日期：2010.1

  A totally convergent and very short (three steps) synthesis of (±)-jamtine was described. The key step of this sequence was the condensation of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline and tetrahydrophthalic anhydride under microwave activation which occurred in good yield and high diastereomeric selectivity.

  描述了（±）-茉莉素的完全收敛且非常短的（三步）合成。该序列的关键步骤是在微波活化下6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉与四氢邻苯二甲酸酐的缩合反应，收率高，非对映异构体选择性高。
• Padwa, Albert; Danca, M. Diana, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 715 - 717
  作者：Padwa, Albert、Danca, M. Diana

  DOI：——

  日期：——