methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: AONLBLBMUXAMBP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 C₂₇H₂₉ClN₂O₃ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称多米诺骨牌多催化合成3-取代的邻苯二甲酰亚胺：辛可宁/ NHC协同系统

  摘要：

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol5000617

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Esters with Carboxylate Assistance
  作者：Na Wang、Hongxin Liu、Hang Gao、Jiafeng Zhou、Longzhangdi Zheng、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02297

  日期：2019.9.6

  decarboxylative aldol reaction between malonic acid half-oxyesters and various carbonyls with carboxylate assistance was developed, affording structurally diverse β-hydroxy esters with good yields and enantioselectivities under mild conditions. Importantly, the broad substrate scope of this methodology enabled rapid accesses to several natural products and their analogues as exemplified by phenylpropanoid, phaitanthrin

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。
• Electrochemical Enantioselective C–H Annulation by Achiral Rhodium(III)/Chiral Brønsted Base Domino Catalysis
  作者：Yanjun Li、Jiawei Xu、João C. A. Oliveira、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.4c01886

  日期：2024.6.7

  Cp*-rhodium catalyst along with an easily accessible chiral Brønsted base for an enantioselective C–H activation/annulation reaction of alkenes by benzoic acids. Our strategy offers an environmentally benign and most user-friendly approach for assembling synthetically useful chiral phthalides in good enantioselectivity, employing electricity as the sustainable oxidant.

  铑 (III) 催化的对映选择性 C-H 活化已成为组装手性分子的强大工具。然而，这种方法受到制备手性铑催化剂的繁琐合成路线的严重阻碍。与此形成鲜明对比的是，我们在此报道了一种电化学多米诺骨牌催化系统，该系统利用非手性 Cp*-铑催化剂以及易于获得的手性布朗斯台德碱，用于苯甲酸对烯烃的对映选择性 C-H 活化/成环反应。我们的策略提供了一种环境友好且最用户友好的方法，以良好的对映选择性组装合成有用的手性苯酞，使用电作为可持续氧化剂。