(2R)-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 355.481
• InChiKey: PCIDCDVMWOPBJO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基硫代)乙胺 在 (R)-AdDIP 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine 、 (2R)-3-naphthalen-1-ylsulfonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277