2-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[4-(2-Fluoro-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-benzoimidazole；2-[[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₄
• 分子量: 310.374
• InChiKey: APKCWCBYTWWSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 2-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70.2 %的产率得到1-benzyl-2-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种具有Nav1.7钠离子通道靶向抑制作用的化合物及其药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了如I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ式所示结构的化合物，同时公开了一种具有Nav1.7钠离子通道靶向抑制作用的药物组合物，及其在制备镇痛药物中的应用。本发明所提供的化合物，是具有靶向NaV1.7抑制活性的化合物，其结构新颖、抑制活性强。将其开发成非成瘾的镇痛药物，为临床用药提供了更多品种选择。

  公开号：

  CN116023336A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)哌嗪 生成 2-((4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20020169166A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES THAT ARE USEFUL IN TREATING SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES SEXUELS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002088093A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物治疗性功能障碍。
• [EN] BENZIMIDAZOLE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE UTILISES POUR TRAITER UN DYSFONCTIONNEMENT SEXUEL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003076431A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)的化合物的组合物治疗性功能障碍。
• Discovery of 2-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-ylmethyl)-1<i>H</i>-benzimidazole (ABT-724), a Dopaminergic Agent with a Novel Mode of Action for the Potential Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Marlon Cowart、Steven P. Latshaw、Pramila Bhatia、Jerome F. Daanen、Jeffrey Rohde、Sherry L. Nelson、Meena Patel、Teodozyi Kolasa、Masaki Nakane、Marie E. Uchic、Loan N. Miller、Marc A. Terranova、Renjie Chang、Diana L. Donnelly-Roberts、Marian T. Namovic、Peter R. Hollingsworth、Brenda R. Martino、James J. Lynch、James P. Sullivan、Gin C. Hsieh、Robert B. Moreland、Jorge D. Brioni、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1021/jm030505a

  日期：2004.7.1

  A new class of agents with potential utility for the treatment of erectile dysfunction has been discovered, guided by the hypothesis that selective D-4 agonists are erectogenic but devoid of the side effects typically associated with dopaminergic agents. The lead agent 2-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole (1, ABT-724) was discovered by optimization of a series of benzimidazole arylpiperazines. This highly selective D-4 agonist was found to be very potent and efficacious in vivo, eliciting penile erections in rats at a dose of 0.03 mumol/kg, with a positive response rate of 77% erectile incidence. Even at high doses, it was devoid of side effects in animal models of central nervous system behaviors, emesis, or nausea. The structure-activity relationship of the parent benzimidazole series leading to 1 is described, with the detailed in vitro and in vivo profiles described. Distinctive structural features were discovered that are associated with D-4 selective agonism in this series of analogues.
• BENZIMIDAZOLES THAT ARE USEFUL IN TREATING SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1373220A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• BENZIMIDAZOLE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1483258A1

  公开（公告）日：2004-12-08