三氯(丙-2-炔基)硅烷 | 33415-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 三氯(丙-2-炔基)硅烷
• 英文名称: trichloro(prop-2-ynyl)silane
• 英文别名: propargyltrichlorosilane
• CAS: 33415-29-1
• 化学式: C₃H₃Cl₃Si
• 分子量: 173.501
• InChiKey: GCGIEZRRYWQDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬醛 、 三氯(丙-2-炔基)硅烷 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到十二碳-1,2-二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  炔丙基-和烯丙基三氯硅烷的高度选择性形成以及它们向多种类型的醛的区域特异性加成：烯丙和均炔丙醇的制备

  摘要：

  已经开发了通过炔丙基氯的金属催化的甲硅烷基化来高选择性地制备炔丙基-和烯丙基三氯硅烷的方法。然后显示这些三氯甲硅烷基亲核试剂可添加到各种类型的醛中，分别以高收率和完全的区域专一性提供相应的烯丙醇和均丙炔醇。值得注意的是，这些碳-碳键形成反应仅在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行，而无需使用任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.114
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 copper(l) chloride 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到三氯(丙-2-炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基三氯硅烷和烯丙基三氯硅烷在不同类型的N-酰基hydr上的区域特异性加成反应，可选择性地制备烯丙基和均丙基肼

  摘要：

  据报道，通过相应N-酰基hydr的区域特异性烯丙基化和炔丙基化，高选择性地制备各种类型的烯丙基和丙炔丙基酰肼。这些采用原位制备的炔丙基-和烯丙基三氯硅烷的碳-碳键形成反应在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中顺利进行，而没有任何金属催化（亲核试剂的中性路易斯碱活化）。使用Hünig碱作为添加剂在化学收率方面是有益的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505379

文献信息

• Rhodium-catalyzed direct coupling of biaryl pyridine derivatives with internal alkynes
  作者：Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4cc02822h

  日期：——

  Axially chiral biaryls were synthesized by an isoquinoline or 2-pyridine-directed Rh(iii)-catalyzed dual C–H cleavage and coupling with internal alkynes.

  通过以异喹啉或2-吡啶为导向的Rh(iii)催化的双C-H键裂解和内部炔烃偶联，合成了轴向手性联苯。
• Asymmetric Allenylation of N-Acylhydrazones with Propargyltrichlorosilane Catalyzed by Helical Chiral 2,2′-Bipyridine N-Monoxide
  作者：Norito Takenaka、Changgong Xu、Phillip Nader、Jonathan Xavier

  DOI：10.1055/s-0042-1751478

  日期：2023.12

  (M)-Helicene-derived 2,2′-bipyridine N-monoxide catalyzed the allenylation of N-acylhydrazones with propargyltrichlorosilane with excellent regioselectivity and moderate-to-good enantioselectivity. This study represents the first catalytic asymmetric allenylation of acylhydrazones.

  ( M )-螺旋烯衍生的 2,2'-联吡啶N-一氧化物催化N-酰基腙与炔丙基三氯硅烷的联烯基化，具有优异的区域选择性和中等到良好的对映选择性。这项研究代表了酰腙的首次催化不对称联烯基化。
• Gar,T.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 764 - 769
  作者：Gar,T.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Formation of Propargylsilanes and Allenylsilanes and Their Reactions with Aldehydes for the Preparation of Homopropargylic and Allenic Alcohols
  作者：Shu Kobayashi、Koichi Nishio

  DOI：10.1021/ja00128a043

  日期：1995.6
• Asymmetric allenylation of aliphatic aldehydes catalyzed by a chiral formamide
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00290-0

  日期：1998.8

  (S,S)-N,N-Bis(alpha-methylbenzyl)formamide in combination with HMPA catalyzes the allenylation of aliphatic aldehydes with propargyltrichlorosilane with good enantioselectivity (up to 95% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.