N-(1-naphthalenylmethylene)-1-naphthalenemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthalenylmethylene)-1-naphthalenemethanamine
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanimine
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: AQEFNBHMPLPVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthalenylmethylene)-1-naphthalenemethanamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以74 %的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷中的环到线手性转移用于合成对映体富集的内酰胺

  摘要：

  存在于定向机械立体异构体中的N- (芳基甲基)富马酰胺线的碱促进环化，其在环中含有单个立体中心，允许生成不同环大小的对映体富集的内酰胺以及氨基酸。手性信息通过机械键从环绕环有效地传递到新的联锁功能。

  DOI：

  10.1002/anie.202209904
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 F,N,S tri-doped hierarchical nanocarbon (FNSHC-700) 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到N-(1-naphthalenylmethylene)-1-naphthalenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Confined pyrolysis of a dye pollutant for two-dimensional F,N,S tri-doped nanocarbon as a high performance oxidative coupling reaction catalyst

  摘要：

  通过受限热解染料污染物合成了二维F、N、S三掺杂纳米碳，用作高效无金属催化剂，用于胺的氧化偶联。

  DOI：

  10.1039/d0gc02040k

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Table salt as a catalyst for the oxidation of aromatic alcohols and amines to acids and imines in aqueous medium: effectively carrying out oxidation reactions in sea water
  作者：Susanta Hazra、Ajay Kishor Kushawaha、Deepak Yadav、Pritam Dolui、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c9gc00497a

  日期：——

  carboxylic acids, ketones and imines. Oxidation of aromatic alcohols was carried out using NaCl (20 mol%) as the catalyst, NaOH (50 mol%) and aq. TBHP (4 equiv.) as the oxidant in 55–92% isolated yields. Oxidation of aromatic amines to imines was achieved by using only 20 mol% of NaCl and aq. TBHP (4 equiv.) in 32–93% isolated yields. The chlorine species formed during the reaction as the active oxidation

  已经基于氯化物开发了一种简单，有效，可持续和经济的氧化醇和胺的方法，氯化物是一种富含海的阴离子催化剂，用于实际合成各种羧酸，酮和亚胺。使用NaCl（20 mol％）作为催化剂，NaOH（50 mol％）和NaOH水溶液进行芳族醇的氧化。TBHP（4当量）作为氧化剂，分离产率为55-92％。通过仅使用20mol％的NaCl和NaCl水溶液将芳族胺氧化为亚胺。TBHP（4当量），分离产率为32–93％。该反应作为活性氧化催化剂中形成的氯物质已被确定为CLO 2 -醇类和C10 - / CLO 2 -通过对照实验获得胺。该方法几乎没有色谱纯化方法，因此适合大规模合成。我们已经将羧酸和亚胺的合成规模扩大到了30克，收率很高，并且还使用过滤后的海水作为溶剂和催化剂，有效地进行了这种新方法。
• Preparation of the library of fluorescent aromatic aminophosphonate phenyl and benzyl esters
  作者：Michał Górny vel Górniak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1080/10426507.2015.1094658

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Classical hydrophosphonylation of Schiff bases have been used for the preparation of library of diphenyl and dibenzyl aromatic aminomethylphosphonates N-substituted with aromatic moieties. The reaction, although being capricious provided the desired products in satisfactory yields. When using harsh reaction conditions conversion of diphenyl esters into monophenyl ones was

  图形摘要 摘要 Schiff 碱的经典氢膦酰化已用于制备被芳族部分 N 取代的二苯基和二苄基芳族氨基甲基膦酸酯文库。该反应虽然反复无常，但以令人满意的产率提供了所需的产物。当使用苛刻的反应条件时，观察到二苯酯转化为单苯酯。另一方面，使用更精细的条件导致缺乏氢膦酰化。荧光研究表明，获得的文库可用于构建诊断微阵列。
• Direct synthesis of nitriles by Cu/DMEDA/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary amines with air
  作者：Xian-Tao Ma、Hao Xu、Ying-Lin Xiao、Chen-Liang Su、Jian-Ping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.017

  日期：2017.6

  By screening the copper catalysts, ligands, and the reaction conditions, a simple CuCl/DMEDA/TEMPO catalyst system readily available from commercial sources is developed for a direct and selective synthesis of the useful nitriles by an aerobic oxidation reaction of primary amines using air as an advantageous oxidant under mild conditions.

  摘要通过筛选铜催化剂，配体和反应条件，开发了一种简单的可从商业渠道容易获得的CuCl / DMEDA / TEMPO催化剂体系，用于通过空气中伯胺的需氧氧化反应直接和选择性地合成有用的腈。在温和条件下作为有利的氧化剂。
• Anion (Fluoride)-Doped Ceria Nanocrystals: Synthesis, Characterization, and Its Catalytic Application to Oxidative Coupling of Benzylamines
  作者：Shahzad Ahmad、Kovuru Gopalaiah、Sankala Naga Chandrudu、Rajamani Nagarajan

  DOI：10.1021/ic403166q

  日期：2014.2.17

  potential use in cosmetic applications. Both F-doped CeO2 and CeO2 have been used as catalysts for oxidative coupling of benzylamines to imines in the presence of molecular oxygen under solvent-free conditions. F-doped CeO2 exhibited better catalytic efficiency than CeO2. The oxidation procedure using these catalysts is simple, environmentally benign, and solvent-free, and the catalysts are reusable.

  CeO 2晶格中的氟化物掺杂已通过一种简单，可靠，可重现和安全的基于溶液的方法实现。含F的CeO 2保留了萤石结构，其作用已通过各种分析技术得到了证实，例如粉末X射线衍射，傅立叶变换IR，拉曼，紫外可见漫反射，光致发光（PL）和X射线光电子能谱（XPS），扫描电子显微镜–能量色散X射线（EDX）和透射电子显微镜–EDX分析。通过化学分析和核心级XPS分析确定了CeO 2晶格中的氟化物浓度。掺F和不掺CeO 2中Ce 3+的浓度通过XPS分析以及可变温度磁化率测量确定了样品。PL光谱中的特征Ce 3+发射表明F掺杂样品中Ce 3+离子浓度增加，与XPS和磁测量结果一致。F掺杂的CeO 2纳米晶体表现出中等的单分散性，这是通过使用动态光散射实验的粒度测量结果确定的，并且具有106.1 m 2 / g的高表面积。掺杂氟离子后，CeO 2的光学带隙从3.05到2.95 eV变窄。在拉曼光谱中（在1097