4-((3-chloro-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-3,4-dihydronaphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((3-chloro-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-3,4-dihydronaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(3-chloro-4-methoxy-N-methylanilino)naphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: ARHDSNZLBWAPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-((3-chloro-4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-3,4-dihydronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  评价4-苯基氨基取代的萘-1,2-二酮类化合物作为微管蛋白的聚合抑制剂

  摘要：

  制备了一系列的4-苯基氨基取代的萘-1,2-二酮衍生物，并将其评估为有效的抗增殖剂。MTT分析表明，在氮连接基上具有甲基的化合物对人癌细胞表现出有效的抗增殖活性。机理研究表明，这些化合物可诱导线粒体去极化，从而导致细胞内ROS的产生，并且它们还充当微管蛋白的聚合抑制剂。此外，典型的化合物可以将A549细胞阻滞在G2 / M期，从而通过破坏微管动力学而导致细胞凋亡并诱导A549细胞的有丝分裂阻滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.047

文献信息

• Evaluation of 4-phenylamino-substituted naphthalene-1,2-diones as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Honghao Yang、Baijiao An、Xingshu Li、Wei Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.047

  日期：2018.10

  human cancer cells. The mechanistic study revealed that these compounds could induce mitochondrial depolarization, which resulted in intracellular ROS production, and they also acted as tubulin polymerization inhibitors. Moreover, the typical compound could arrest A549 cells in the G2/M phase, resulting in cellular apoptosis and induced mitotic arrest in A549 cells through disrupting microtubule dynamics

  制备了一系列的4-苯基氨基取代的萘-1,2-二酮衍生物，并将其评估为有效的抗增殖剂。MTT分析表明，在氮连接基上具有甲基的化合物对人癌细胞表现出有效的抗增殖活性。机理研究表明，这些化合物可诱导线粒体去极化，从而导致细胞内ROS的产生，并且它们还充当微管蛋白的聚合抑制剂。此外，典型的化合物可以将A549细胞阻滞在G2 / M期，从而通过破坏微管动力学而导致细胞凋亡并诱导A549细胞的有丝分裂阻滞。