2,5-dibromo-3-methoxythiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-methoxythiophene
• 化学式: C₅H₄Br₂OS
• 分子量: 271.96
• InChiKey: ARUUXLWMUZNPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-methoxythiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-N-((5-ethynyl-3-methoxythiophen-2-yl)methyl)-2-(9-(pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dibromo-3-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩乙炔基间隔基3位上的取代基对二钌（II）有机金属丝状络合物的电子性质的作用。

  摘要：

  一系列有机金属配合物的[氯（DPPE）2的Ru-C≡C-（3-R-C 4 H ^ 2 S）-C≡C-茹（DPPE）2 CL]（3-R-C 4 H ^ 2小号= 3-取代的噻吩基部分; R = -H，-C 2 H ^ 5，-C 3 H ^ 7，-C 4 H ^ 9，-C 6 H ^ 13，-OMe，-CN在5 一- 5 克分别）已经通过在噻吩基乙炔基桥接单元上3位取代基的系统变化来合成。铜（II）线状络合物（5  a – 5  g）是通过噻吩乙炔基桥接单元HC≡C-（3-R-C 4 H 2 S）-C≡CH（4  a – 4  g）与顺式-[Ru（dppe）2 Cl 2]。线状二钌（II）络合物在0.0-0.8 V的电位范围内经历了两个连续的电化学氧化过程。有趣的是，两个氧化还原波之间的波分离在很大程度上受到噻吩基乙炔基3位上的取代基的影响。因此，噻吩基乙炔基桥接单元在3位上的取代对于调节电子

  DOI：

  10.1002/asia.202000755

文献信息

• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。
• Synthesis, computational and electrochemical characterization of a family of functionalized dimercaptothiophenes for potential use as high-energy cathode materials for lithium/lithium-ion batteries
  作者：Yasuyuki Kiya、Jay C. Henderson、Geoffrey R. Hutchison、Héctor D. Abruña

  DOI：10.1039/b707235j

  日期：——

  We present a family of a novel class of organosulfur compounds based on dimercaptothiophene and its derivatives, with a variety of functional groups (electron-donating or electron-withdrawing groups) and regiochemistries, designed as potential high-energy cathode materials with sufficient charge/discharge cyclability for lithium/lithium-ion rechargeable batteries. This study uses as a point of departure the electrochemical and computational understanding of the electrocatalytic effect of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) towards the redox reactions of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole (DMcT). The effective redox potentials of these materials exhibited good correlation with the highest-occupied molecular orbital (HOMO) levels predicted via computational modeling. Furthermore, the redox reactions of all the compounds studied were electrocatalytically accelerated at PEDOT film-coated glassy carbon electrodes (GCEs), although some materials exhibited higher energy output than others. By using this approach we have identified several compounds that exhibit clear promise as potential cathode materials and have characterized the molecular interactions between the organosulfur compounds and PEDOT film surfaces involved in the electrocatalytic reactions.

  我们提出了一类基于二巯基噻吩及其衍生物的新型有机硫化合物家族，这些化合物具有多种功能团（电子供体或电子受体基团）和区域化学特性，旨在作为潜在的高能阴极材料，具备足够的充放电循环能力，以用于锂/锂离子可充电电池。本研究的出发点是对聚（3,4-亚乙基双氧噻吩）（PEDOT）在2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑（DMcT）氧化还原反应中的电催化效应进行电化学和计算理解。这些材料的有效氧化还原电位与通过计算建模预测的最高占据分子轨道（HOMO）能级表现出良好的关联。此外，所有研究的化合物在PEDOT膜涂覆的玻碳电极（GCEs）上进行的氧化还原反应均被电催化加速，尽管某些材料的能量输出高于其他材料。通过这种方法，我们识别出了几种表现出明显潜力作为阴极材料的化合物，并表征了参与电催化反应的有机硫化合物与PEDOT膜表面之间的分子相互作用。
• 一类含烷氧噻吩的二环腈类SSAO抑制剂、制备方法及其用途
  申请人：佛山汉方中医医院有限公司

  公开号：CN108003146A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及SSAO抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一类含烷氧噻吩的二环腈类SSAO抑制剂、其制备方法以及在制备治疗炎症性疾病、免疫性疾病和肿瘤等中的应用。其中，R选自C1‑C5的烷基。
• WO2007/87283
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thiophene systems. 16. Interesting contrasts in electrocyclic reactions for thieno[3,2-b]- and -[2,3-b]pyrans with chromenes
  作者：Ignatius J. Turchi、Jeffery B. Press、James J. McNally、Mary Pat Bonner、Kirk L. Sorgi

  DOI：10.1021/jo00069a026

  日期：1993.8

  Thienopyrans 3, 4, and 5 were synthesized and found to have remarkable differences in stability. Systems 3 and 5 undergo electrocyclic ring-opening to 8 and 18, respectively. In acid milieu at room temperature, system 5 exists in an equilibrium with ring-opened thienopyranone 18. Ground state and activation parameters for the open and closed forms of thienopyrans 3 and 5 as well as the isosteric chromene 2 were calculated using the AM1 Hamiltonian. The Gibbs' free energy differences between the open and closed isomers in each system were found to be predictive of the observed equilibria. The mechanism for ring-opening in both thienopyran systems is proposed to be acid-catalyzed based on the calculated temperatures required for ring-opening as well as experimentally determined results.