三环己基硼烷 | 1088-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三环己基硼烷
• 中文别名: 三环己基硼酸
• 英文名称: tricyclohexylborane
• CAS: 1088-01-3
• 化学式: C₁₈H₃₃B
• 分子量: 260.271
• InChiKey: SJXLNIDKIYXLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环己基硼烷 在 氯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.2 g的产率得到环己胺
  参考文献：
  名称：

  Poly(propylene sulfide)–borane: convenient and versatile reagent for organic synthesis

  摘要：

  Poly(trimethylene sulfide)-borane adduct has been used as an efficient borane reagent in hydroboration reactions to produce various organoboranes, which have then been used without isolation in further reactions that involve single, double and triple migrations of alkyl groups. The presence of the polymer causes no problems, but there are practical advantages associated with its use, including lack of odour and easy recoverability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.037
• 作为产物：
  描述：

  环己基溴化镁 在 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 生成 三环己基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Krause; Polack, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 274

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 三环己基硼烷 作用下， 反应 2.0h， 以11.5%的产率得到苯酞
  参考文献：
  名称：

  Nose, Atsuko; Kudo, Tadahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4335 - 4339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• The reaction of lithium trialkylalkynylborate with methanesulphinyl chloride
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97353-3

  日期：1974.1

  Treatment of lithium trialkylalkynylborates (1) with methanesulphinyl chloride gives internal acetylenes (2) in good yields. The reaction proceeds via β-methanesulphinylvinylboranes 3, followed by cis elimination of methanesulphinyl group and dialkylboron groups. The reaction mixture of B-alkyl-9-BBN and 1-lithio-1-heptyne has been treated with methanesulphinyl chloride to provide mainly a cyclooctane

  用甲磺酰氯处理三烷基炔基硼酸锂（1），以良好的收率得到内部乙炔（2）。该反应通过β-甲磺酰基乙烯基硼烷3进行，然后顺式消除甲磺酰基和二烷基硼基团。B-烷基-9-BBN和1-lithio-1-庚炔的反应混合物已用甲磺酰氯处理，主要提供了环辛烷衍生物6。根据甲烷磺酰氯方法中的空间因素解释了这一发现。
• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。
• Reactions of Vinyloxyboranes. A Convenient Method for the Preparation of β-Hydroxy Thiolesters, Esters and Ketones
  作者：Katsuhiko Inomata、Masayoshi Muraki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.1807

  日期：1973.6

  It was found that the reaction of thioboronites with carbonyl compounds and ketene proceeds with the initial formation of vinyloxyboranes (VII). The boranes were found to be important intermediates for the formation of β-hydroxythiolesters by the reaction with various carbonyl compounds. Vinyloxyborane derivatives can be alternatively prepared by the reactions of trialkylboranes and α-diazocarbonyl

  发现硫代硼酸盐与羰基化合物和乙烯酮的反应随着乙烯基氧基硼烷(VII)的初始形成而进行。发现硼烷是通过与各种羰基化合物反应形成 β-羟基硫醇酯的重要中间体。乙烯基氧基硼烷衍生物也可以通过三烷基硼烷和α-重氮羰基化合物的反应制备。硼烷类似地与羰基化合物反应得到β-​​羟基酮和β-羟基酯。
• Alkylation of .beta.-substituted styrenes by a free radical addition-elimination sequence
  作者：Glen A. Russell、Hasan Tashtoush、Preecha Ngoviwatchai

  DOI：10.1021/ja00328a057

  日期：1984.8

  On etudie les reactions des derives styryl-Q et diphenyl-1,1 vinyl-Q (Q=Bn 3 Sn, HgCl, HgB 2 , I, C 6 H 5 SO 2 , C 6 H 5 SO, C 6 H 5 S) avec des halogenures d'alkyl-Hg conduisant a divers alcenes

  在 Etudie les 反应 des 中衍生出苯乙烯基-Q 和二苯基-1,1 乙烯基-Q (Q=Bn 3 Sn, HgCl, HgB 2 , I, C 6 H 5 SO 2 , C 6 H 5 SO, C 6 H 5 S ) avec des halures d'烷基-Hg conduisant a divers alcenes