2-phenyl-1-(2-tolyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 2-phenyl-1-(2-methylphenyl)naphthalene；1-(2-Methylphenyl)-2-phenylnaphthalene；1-(2-methylphenyl)-2-phenylnaphthalene
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: ATHLRFLOOZQMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基萘 、 2-甲基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 、 (E,Sp)-2-(diphenylphosphino)-1-(2-phenylethen-1-yl)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 Suzuki-Miyaura CC 偶联反应的平面手性膦（烯基）二茂铁

  摘要：

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402861

文献信息

• Evaluation of the Transferability of the “Flexible Steric Bulk” Concept from N‐Heterocyclic Carbenes to Planar‐Chiral Phosphinoferrocenes and their Electronic Modification
  作者：Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Matthias König、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.202000414

  日期：2020.8.23

  concept of “flexible steric bulk” is discussed at 2‐phenylvinyl‐1‐phosphinoferrocenes. The introduction of freely rotatable 1'‐silyl groups increases the catalytic productivity within the synthesis of tri‐ortho‐substituted biaryls by Suzuki–Miyaura C,C cross‐coupling reactions, giving higher yields with 1/4 of catalyst concentration than for the non‐silylated derivatives. Electronic modification of

  在2-苯基乙烯基-1-膦基二茂铁中讨论了“柔性空间本体”的概念。引进的可自由转动的1'-甲硅烷基增加了合成中的催化生产率的三-邻位通过铃木-宫浦取代的联芳基C，C的交叉偶联反应，得到更高的产率1/4催化剂浓度比用于非甲硅烷基化衍生物。通过在两个基团的对位引入取代基来研究P和乙烯基供体官能团的电子修饰。其中，对于给定的联芳基，吸电子膦通过将二苯基膦改成P（p -CN-C 6 H4）2个单位。从给电子体和空间需求的膦中获得的相反结果与1 J（31 P，77 Se）值一致。然而，二茂铁基骨架的电子密度，由第一个与二茂铁基相关的氧化还原过程的氧化还原电势表示，不能与P原子的给体性质相关。从PPh 2取代的二茂铁变为（R A）-1,1'-联萘基亚膦酸酯，轴向和平面手性基序之间发生复杂的相互作用，从而导致绝对联芳基构型的改变。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  Fc OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 Fc OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Reactivity of Planar‐Chiral α‐Ferrocenyl Carbocations towards Electron‐Rich Aromatics
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Xianming Liu、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201801430

  日期：2019.2.21

  atropselective C,C cross‐coupling reactions for the synthesis of sterically hindered biaryls, where sandwich compound (Sp)‐1‐(PPh2)‐2‐(o‐NMe2‐C6H4)CH2‐Fc gave an ee of 69 % (1 mol‐% [Pd]), which is up to date the highest observed value for planar‐chiral ferrocenes. The absolute configuration of the chiral ferrocenes was confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction analysis. For seleno phosphane 1‐(P(=Se)Ph2)‐2‐(CH2OH)‐Fc

  的对映体纯的，平面手性α-二茂铁基碳阳离子（的反应小号p）-2-（P（= S）PH 2）FCCH 2 +（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H 3））朝着富电子芳烃C 6 H 5 E（E = NH 2，NMe 2，N i Pr 2，NPh 2，PPh 2，P（= S）Ph 2，OH，SH，SMe） E基团的亲核攻击或芳烃在CH处的亲电芳香取代反应报告2 +单位。发现氨基，氧代或硫代官能团在各种产品分布中赋予了相应的二茂铁，而基于P的物种则没有。可以将适当的硫代膦衍生物还原为它们的P III物种，这些化合物用作在阻转性C，C交叉偶联反应中用作支持位配体，以合成位阻联芳基，其中夹心化合物（S p）-1-（PPh 2）-2 -（o -NMe 2 -C 6 H 4）CH 2 -Fc给出了ee为69％（1 mol％[Pd]），这是迄今为止对平面手性二茂铁的最高观测值。手性
• AC3-Symmetric Palladium Catalyst with a Phosphorus-Based Tripodal Ligand
  作者：Marco Ciclosi、Julio Lloret、Francisco Estevan、Pascual Lahuerta、Mercedes Sanaú、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1002/anie.200601084

  日期：2006.10.13