三甲基(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基)硅烷 | 204316-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三甲基(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基)硅烷
• 中文别名: 三甲基(九氟丁基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(nonafluorobutyl)silane
• 英文别名: trimethylsilanylnonafluorobutane；trimethylsilyl-nonafluorobutane；trimethyl(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)silane
• CAS: 204316-01-8
• 化学式: C₇H₉F₉Si
• 分子量: 292.22
• InChiKey: YHSOLWOJHMOEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100°C(lit.)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  3
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能导致分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基)硅烷 在 三(4-氰基苯基)亚磷酸酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 苯甲腈 为溶剂， 以40%的产率得到Tris-nonafluorobutyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines

  摘要：

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。

  DOI：

  10.1039/b507752d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 全氟碘代丁烷 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到三甲基(1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机和无机底物亲核全氟烷基化的简单程序

  摘要：

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00447-6

文献信息

• Approaches to prepare perfluoroalkyl and pentafluorophenyl copper couples for cross-coupling reactions with organohalogen compounds
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Yurii L. Yagupolskii、Dieter Naumann、Mathias Schäfer

  DOI：10.1039/c5dt02925b

  日期：——

  perfluoroorgano silver(I) reagents, AgRf, and elemental copper through redox transmetallations. The composition of the resulting reactive intermediates was investigated by means of 19F NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Perfluoro-n-propyl and perfluoro-n-butyl copper–silver reagents prepared by the oxidative transmetallation route exhibited good properties in C–C bond formation reactions with acid

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。
• The Formation of C–C or C–N Bonds via the Copper-Catalyzed Coupling of Alkylsilyl Peroxides and Organosilicon Compounds: A Route to Perfluoroalkylation
  作者：Weiping Xu、Yan Liu、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00215

  日期：2021.3.5

  The copper-catalyzed selective cleavage of alkylsilyl peroxides and the subsequent formation of carbon–carbon or carbon–nitrogen bonds with organosilicon compounds are described. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to both cyclic and acyclic alkylsilyl peroxides in combination with carbon and nitrogen sources. In particular, this approach enables

  描述了铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解以及随后与有机硅化合物形成的碳-碳或碳-氮键。该反应在温和的条件下进行，并且相对于与碳和氮源结合的环状和无环烷基甲硅烷基过氧化物均显示出较宽的底物范围。特别地，该方法能够使用可商购的全氟烷基三甲基硅烷进行容易的自由基全氟烷基化。我们的机理研究表明，该反应应通过自由基过程进行。
• Supramolecular Aggregation of Perfluoroorganyl Iodane Reagents in the Solid State and in Solution
  作者：Phil Liebing、Ewa Pietrasiak、Elisabeth Otth、Jorna Kalim、Dustin Bornemann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201800358

  日期：2018.8.1

  to the formation of various assemblies with different dimensions in the solid state. The protonation of the reagents results in the formation of entirely different supramolecular structures, which are supported by hydrogen bonding. The structural features of the reagents in the solid state reflect well their behavior in solution, and the I–C(RF) bond is influenced by the coordination of Lewis basic

  描述了不同的全氟有机基碘的晶体结构，包括四种新的苯并恶唑衍生物，其R F = n- C 3 F 7，n- C 4 F 9，n- C 8 F 17和C 6 F 5。在所有化合物中，碘原子均显示出显着的路易斯酸度，第二个键合相互作用容易填充第四个配位位点，从而产生方平面配位。尽管这种几何形状是苯并恶唑的良好模型，但苯并恶唑啉酮衍生物往往会通过额外的弱I ···进一步聚集。O或I ···芳基接触。不同的相互作用导致在固态下形成具有不同尺寸的各种组件。试剂的质子化导致形成完全不同的超分子结构，并通过氢键得到支持。固态试剂的结构特征很好地反映了它们在溶液中的行为，并且I–C（R F）键受Lewis碱性溶剂与碘原子的配位作用以及与质子溶剂的氢键作用的影响。与具有更长RF链的衍生物相比，这些溶剂效应对于包含三氟甲基片段的试剂而言更为明显。
• NOVEL FLUORINATED UNSATURATED CYCLIC CARBONATE AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20180346437A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  An unsaturated cyclic carbonate containing a fluorinated alkyl group represented by the following formula: wherein Rf is a C1-C8 fluorinated alkyl group.

  一种含有氟化烷基基团的不饱和环状碳酸酯，其化学式如下所示：其中Rf为C1-C8的氟化烷基基团。
• Enantioselective Construction of C−SCF3 Stereocenters via Nickel Catalyzed Asymmetric Negishi Coupling Reaction
  作者：Duo‐Duo Hu、Tian‐Mei Nie、Xi Xiao、Kuiliang Li、Yuan‐Bo Li、Qian Gao、Yu‐Xiang Bi、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202400308

  日期：2024.4.8

  The construction of chiral SRf (SCF3, SC2F5, SC3F7, SC4F9 and SCF2CO2Et)-containing 1,1-diaryl tertiary carbon centers with high enantioselectivities was developed by a nickel catalyzed asymmetric Negishi coupling reaction. The synthetic utility of this strategy was demonstrated in a gram scale reaction and the syntheses of optical analogues of bioactive compounds by introducing SCF3 groups without

  通过镍催化，开发了含有高对映选择性的1,1-二芳基叔碳中心的手性SR f (SCF 3 、SC 2 F 5 、SC 3 F 7 、SC 4 F 9和SCF 2 CO 2 Et)的结构不对称根岸偶联反应。该策略的合成效用在克级反应中得到证明，并且通过引入SCF 3基团合成生物活性化合物的光学类似物，而对映选择性没有明显降低。