isoterchebulin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: isoterchebulin
• 英文别名: (10R,11S,28R,31R)-3,4,5,16,17,18,21,22,23,29,37,38,39,43,55,56-hexadecahydroxy-9,12,27,30,33,41,47,52-octaoxaundecacyclo[46.6.2.02,7.010,31.011,28.014,19.020,25.035,40.042,51.045,50.049,54]hexapentaconta-1(55),2,4,6,14,16,18,20,22,24,35,37,39,42,44,48(56),49(54),50-octadecaene-8,13,26,34,46,53-hexone
• 化学式: C₄₈H₂₈O₃₀
• 分子量: 1084.73
• InChiKey: ATMAUXPNIAMDBD-OMAMPWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  500
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  30

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,6-O-(S)-isoterchebuloyl-α-D-glucose	——	C34H22O22	782.535
  ——	4,6-O-(S)-isoterchebuloyl-β-D-glucose	——	C34H22O22	782.535

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 isoterchebulin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以279 mg的产率得到isoterchebulin hexadecamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  异端蝶呤和4,6-O-异端蝶酰-D-葡萄糖，来自Terminalia macroptera的新型可水解单宁。

  摘要：

  从Terminalia macroptera的树皮中分离出了两种新的可水解单宁，即异秋红素（1）和4,6-O-异七烯酰-D-葡萄糖（2），以及六个已知的单宁，即3-8。通过广泛的1D和2D NMR研究，质谱和化学转化来阐明其结构。对所有化合物的生物活性进行了评估，它们分别针对蜗牛蜗牛，枯草芽孢杆菌和荧光假单胞菌，线虫秀丽隐杆线虫和四种癌细胞系（Hep G2，MCF-7 / S，MDA-MB-231和5637细胞）。 ）。除3种化合物外，所有化合物均对枯草芽孢杆菌（MIC 8-64 microg / mL）表现出抗菌活性，而只有1种对秀丽隐杆线虫（100 microg / mL）和光滑芽孢杆菌（LC（100）= 60 microg / mL）具有活性）。3和8对5637细胞的LC（50）= 84.66和41.40 microM具有毒性。

  DOI：

  10.1021/np000506v

文献信息

• Isoterchebulin and 4,6-<i>O</i>-Isoterchebuloyl-<scp>d</scp>-glucose, Novel Hydrolyzable Tannins from <i>Terminalia </i><i>m</i><i>acroptera</i>
  作者：Jürgen Conrad、Bernhard Vogler、Sabine Reeb、Iris Klaiber、Stefan Papajewski、Gudrun Roos、Erlinda Vasquez、Mary C. Setzer、Wolfgang Kraus

  DOI：10.1021/np000506v

  日期：2001.3.1

  Two new hydrolyzable tannins, isoterchebulin (1) and 4,6-O-isoterchebuloyl-D-glucose (2), together with six known tannins, 3-8, were isolated from the bark of Terminalia macroptera. Their structures were elucidated by extensive 1D and 2D NMR studies, MS, and chemical transformations. Biological activities of all compounds were evaluated against the snail Biomphalaria glabrata, the bacteria Bacillus

  从Terminalia macroptera的树皮中分离出了两种新的可水解单宁，即异秋红素（1）和4,6-O-异七烯酰-D-葡萄糖（2），以及六个已知的单宁，即3-8。通过广泛的1D和2D NMR研究，质谱和化学转化来阐明其结构。对所有化合物的生物活性进行了评估，它们分别针对蜗牛蜗牛，枯草芽孢杆菌和荧光假单胞菌，线虫秀丽隐杆线虫和四种癌细胞系（Hep G2，MCF-7 / S，MDA-MB-231和5637细胞）。 ）。除3种化合物外，所有化合物均对枯草芽孢杆菌（MIC 8-64 microg / mL）表现出抗菌活性，而只有1种对秀丽隐杆线虫（100 microg / mL）和光滑芽孢杆菌（LC（100）= 60 microg / mL）具有活性）。3和8对5637细胞的LC（50）= 84.66和41.40 microM具有毒性。