5-(dimethylamino)-N-(5-iodo-pyridin-2-yl)-1-naphthalenesulphonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-N-(5-iodo-pyridin-2-yl)-1-naphthalenesulphonamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-(5-iodo-2-pyridyl)-1-naphthalenesulphonamide；5-(dimethylamino)-N-(5-iodopyridin-2-yl)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆IN₃O₂S
• 分子量: 453.303
• InChiKey: AVIZINDXBJTFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 丹酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 5-(dimethylamino)-N-(5-iodo-pyridin-2-yl)-1-naphthalenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽内皮素A受体拮抗剂：5-（二甲基氨基）-N-吡啶基-，-N-嘧啶基-，-N-吡啶嗪基-和-N-吡嗪基-的合成，生物学性质和结构活性关系1-萘磺酰胺。

  摘要：

  自动合成的使用导致发现了几个6元氮杂环取代了1-萘磺酰胺类内皮素A（ETA）拮抗剂5-（二甲基氨基）-N-（3,4-二甲基）中存在的N-异恶唑基取代基-5-异恶唑基）-1-萘酰胺（BMS 182874）。在这些杂环的每一个中，发现小的取代基，例如在与磺酰胺氮原子的连接位置对位的卤素，对ETA受体亲和力是有利的。在这些杂环中，2-吡嗪提供了最大的改善受体亲和力的范围。在吡嗪环的3-和5-位上的取代基的优化导致有效的，ETA-选择性化合物，例如5-（二甲基氨基）-N-（5-氯-3-甲氧基-2-吡嗪基）-1-萘磺酰胺（7m，ETA pIC50 8.1）。当以10 mg / kg的剂量口服给清醒者时，

  DOI：

  10.1021/jm9604585

文献信息

• US5641793A
  申请人：——

  公开号：US5641793A

  公开（公告）日：1997-06-24