(S)-N-[(N-benzyl)piperidin-4-yl]-1-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-[(N-benzyl)piperidin-4-yl]-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-1-benzyl-N-(1-phenylethyl)piperidin-4-amine；1-benzyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-4-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: AWLKYXMKGTXZEK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(N-benzyl)piperidin-4-yl]-1-phenylethylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-benzyl-N-(1-phenylethyl)piperidin-4-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-氨基哌啶作为针对麦角甾醇生物合成的新型抗真菌剂的合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  脂肪族杂环哌啶和吗啉是常用的农用杀真菌剂苯丙啶和苯丙吗啉等知名抗真菌药的核心结构，相关的吗啉阿莫罗芬被批准用于治疗人类皮肤真菌病。受这些先导结构的启发，我们在此描述了 4-氨基哌啶作为具有显着抗真菌活性的新型化学型抗真菌剂的合成和生物学评价。合成了超过 30 个 4-氨基哌啶的文库，从N-取代的 4-哌啶酮衍生物开始，通过使用三乙酰氧基硼氢化钠与适当的胺进行还原胺化。测定模型菌株解脂耶氏酵母的抗真菌活性，并且一些化合物显示出有趣的生长抑制活性。这些化合物通过标准化的微量肉汤稀释试验对 20 种临床相关的真菌分离物（曲霉属、念珠菌属、毛霉菌）进行了测试。六种化合物中的两种，1-苄基-N-十二烷基哌啶-4-胺和N-十二烷基-1-苯乙基哌啶-4-胺，基于它们对念珠菌属的体外抗真菌活性被确定为有希望进一步开发的候选物。和曲霉属。测定了 18 种曲霉属的抗真菌活性。和 19念珠菌spp.，并确定了它们对麦角甾醇和胆固醇生物合成的影响。在

  DOI：

  10.3390/molecules26237208
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-1-phenylethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-N-[(N-benzyl)piperidin-4-yl]-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Structure-Selectivity Relationship in Alkyllithium−Aldehyde Condensations Using 3-Aminopyrrolidine Lithium Amides as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  A nonracemizing route to a set of chiral 3-aminopyrrolidines, based on 4-hydroxy-(L)-proline, is described. The induction potential of the lithium amides derived from these diamines has then been investigated in the asymmetric addition of alkyllithium compounds onto various aldehydes. Enantiomeric excesses up to 76% have been obtained in the case of the condensation of n-butyllithium onto o-tolualdehyde under standard experimental conditions (THF, -78 degrees C). Interestingly, the presence of a second asymmetric center, such as an alpha-methylbenzyl group, on the lateral 3-amino group gives access, according to its configuration, to one or the other of the 1-o-tolylpentan-1-ol enantiomers.

  DOI：

  10.1021/jo9810260

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of 4-Aminopiperidines as Novel Antifungal Agents Targeting Ergosterol Biosynthesis
  作者：Jürgen Krauß、Christoph Müller、Monika Klimt、Leandro Jorquera Valero、José Francisco Martínez、Martin Müller、Karin Bartel、Ulrike Binder、Franz Bracher

  DOI：10.3390/molecules26237208

  日期：——

  Inspired by these lead structures, we describe here the synthesis and biological evaluation of 4-aminopiperidines as a novel chemotype of antifungals with remarkable antifungal activity. A library of more than 30 4-aminopiperidines was synthesized, starting from N-substituted 4-piperidone derivatives by reductive amination with appropriate amines using sodium triacetoxyborohydride. Antifungal activity

  脂肪族杂环哌啶和吗啉是常用的农用杀真菌剂苯丙啶和苯丙吗啉等知名抗真菌药的核心结构，相关的吗啉阿莫罗芬被批准用于治疗人类皮肤真菌病。受这些先导结构的启发，我们在此描述了 4-氨基哌啶作为具有显着抗真菌活性的新型化学型抗真菌剂的合成和生物学评价。合成了超过 30 个 4-氨基哌啶的文库，从N-取代的 4-哌啶酮衍生物开始，通过使用三乙酰氧基硼氢化钠与适当的胺进行还原胺化。测定模型菌株解脂耶氏酵母的抗真菌活性，并且一些化合物显示出有趣的生长抑制活性。这些化合物通过标准化的微量肉汤稀释试验对 20 种临床相关的真菌分离物（曲霉属、念珠菌属、毛霉菌）进行了测试。六种化合物中的两种，1-苄基-N-十二烷基哌啶-4-胺和N-十二烷基-1-苯乙基哌啶-4-胺，基于它们对念珠菌属的体外抗真菌活性被确定为有希望进一步开发的候选物。和曲霉属。测定了 18 种曲霉属的抗真菌活性。和 19念珠菌spp.，并确定了它们对麦角甾醇和胆固醇生物合成的影响。在
• Structure-Selectivity Relationship in Alkyllithium−Aldehyde Condensations Using 3-Aminopyrrolidine Lithium Amides as Chiral Auxiliaries
  作者：Aline Corruble、Jean-Yves Valnot、Jacques Maddaluno、Pierre Duhamel

  DOI：10.1021/jo9810260

  日期：1998.11.1

  A nonracemizing route to a set of chiral 3-aminopyrrolidines, based on 4-hydroxy-(L)-proline, is described. The induction potential of the lithium amides derived from these diamines has then been investigated in the asymmetric addition of alkyllithium compounds onto various aldehydes. Enantiomeric excesses up to 76% have been obtained in the case of the condensation of n-butyllithium onto o-tolualdehyde under standard experimental conditions (THF, -78 degrees C). Interestingly, the presence of a second asymmetric center, such as an alpha-methylbenzyl group, on the lateral 3-amino group gives access, according to its configuration, to one or the other of the 1-o-tolylpentan-1-ol enantiomers.