6-methyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: AWZPZULVCSZSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 6-甲基吲哚 在 indium tris(dodecyl sulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-methyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indium Tris(dodecyl Sulfonate) [In(DS)3]–室温下在水中催化形成 3-(9H-Xanthen-9-yl)-1H-indole 衍生物

  摘要：

  摘要 In(DS)3 在室温下在水中催化 9H-xanthen-9-ol 与吲哚形成，以高产率得到一类 3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910701578172

文献信息

• Indium Tris(dodecyl Sulfonate) [In(DS)₃]–Catalyzed Formation of 3‐(9<i>H</i>‐Xanthen‐9‐yl)‐1<i>H</i>‐indole Derivatives in Water at Room Temperature
  作者：Shun‐Yi Wang、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910701578172

  日期：2008.1.1

  Abstract In(DS)3 catalyzes formation of 9H‐xanthen‐9‐ol with indoles at room temperature in water to afford a class of 3‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐1H‐indole derivatives in high yields.

  摘要 In(DS)3 在室温下在水中催化 9H-xanthen-9-ol 与吲哚形成，以高产率得到一类 3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-吲哚衍生物。
• Novel Reaction of Indoles and Pyrrole with Pyrillium Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1055/s-2007-985590

  日期：——

  The reaction of xanthene derivatives with indoles and pyrrole catalyzed by CAN in methanol through S N 1 reaction of -pyrillium with a nucleophilic reagent afforded the corresponding -indole- and pyrrole-substituted xanthene derivatives in high yields, respectively.

  呫吨衍生物与吲哚和吡咯在甲醇中通过-吡咯与亲核试剂的SN 1 反应在甲醇中催化，分别以高产率得到相应的-吲哚-和吡咯-取代的呫吨衍生物。
• Electrochemical Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles with Xanthenes
  作者：Xinyu Chen、Hongqiang Liu、Hui Gao、Pinhua Li、Tao Miao、Hongji Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02346

  日期：2022.1.21
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。