(3R,4R)-4-(nitromethyl)chroman-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4R)-4-(nitromethyl)chroman-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4R)-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: AXGOWPJFUNQQRT-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(nitromethyl)chroman-3-carbaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷核的短时不对称合成通过有机催化多米诺草的Oxa-Michael / Michael反应

  摘要：

  描述了一种短的且高度立体选择性的不对称合成3,4-反式-二取代的苯并二氢吡喃，其利用硝基乙烯基苯酚和丙烯醛作为前体经由多米诺基-氧杂-迈克尔/迈克尔反应来合成。该联苯被二苯基脯氨醇TMS醚有效地催化，提供的产品具有良好至优异的收率（62–91％）和出色的立体选择性（dr：94：6-97：3，93-98％ee）。可以通过还原性胺化/ N-烷基化序列将多米诺产物转化为相应的N-烷基化的反-苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷。对于S33138的去氰基衍生物的情况证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200472
• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 丙烯醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(3R,4R)-4-(nitromethyl)chroman-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷核的短时不对称合成通过有机催化多米诺草的Oxa-Michael / Michael反应

  摘要：

  描述了一种短的且高度立体选择性的不对称合成3,4-反式-二取代的苯并二氢吡喃，其利用硝基乙烯基苯酚和丙烯醛作为前体经由多米诺基-氧杂-迈克尔/迈克尔反应来合成。该联苯被二苯基脯氨醇TMS醚有效地催化，提供的产品具有良好至优异的收率（62–91％）和出色的立体选择性（dr：94：6-97：3，93-98％ee）。可以通过还原性胺化/ N-烷基化序列将多米诺产物转化为相应的N-烷基化的反-苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷。对于S33138的去氰基衍生物的情况证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200472

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of the Benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrolidine Core<i>via</i>an Organocatalytic Domino Oxa-Michael/Michael Reaction
  作者：Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201200472

  日期：2012.10.8

  A short and highly stereoselective asymmetric synthesis of 3,4-trans-disubstituted chromans employing nitrovinylphenols and acrolein as precursors via a domino oxa-Michael/Michael reaction is described. This cascade was efficiently catalyzed by diphenylprolinol TMS ether furnishing the products in good to excellent yields (62–91%) and excellent stereoselectivities (dr: 94:6–97:3, 93–98% ee). The domino

  描述了一种短的且高度立体选择性的不对称合成3,4-反式-二取代的苯并二氢吡喃，其利用硝基乙烯基苯酚和丙烯醛作为前体经由多米诺基-氧杂-迈克尔/迈克尔反应来合成。该联苯被二苯基脯氨醇TMS醚有效地催化，提供的产品具有良好至优异的收率（62–91％）和出色的立体选择性（dr：94：6-97：3，93-98％ee）。可以通过还原性胺化/ N-烷基化序列将多米诺产物转化为相应的N-烷基化的反-苯并吡喃并[3,4- c ]吡咯烷。对于S33138的去氰基衍生物的情况证明了这一点。