(-)-(1R,2S,5S)-9-benzyl-2-{(R)-hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5S)-9-benzyl-2-{(R)-hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-9-benzyl-2-[(R)-hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃NO₂
• 分子量: 403.444
• InChiKey: AXIOVSPTLHAENB-PSBKLILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-benzylnorgranatanone 在 正丁基锂 、 (R)-N-benzhydryl-1-phenylethanamine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无溶剂合成仲N-苯甲基胺作为手性试剂用于双环N-苄基氨基酮的不对称去质子化

  摘要：

  摘要 通过在无溶剂条件下将胺与二苯甲基氯直接烷基化，可以合成高收率（68-92％）的数种手性仲N-苯甲胺，而不会发生外消旋作用。在无溶剂条件下（R），以最高收率（92％）获得N-苯甲酰基-1-苯基乙胺，在离子交换树脂上纯化，并转化为其盐酸盐。将所得的手性胺盐酸盐转化为酰胺化锂/氯化锂混合物，用于对肌钙蛋白和格拉他酮的N-苄基类似物进行不对称去质子化，然后进行醛醇缩合反应，得到高非对映体纯度（最高96％）和对映体过量77至96 ％。 通过在无溶剂条件下将胺与二苯甲基氯直接烷基化，可以合成高收率（68-92％）的数种手性仲N-苯甲胺，而不会发生外消旋作用。在无溶剂条件下（R），以最高收率（92％）获得N-苯甲酰基-1-苯基乙胺，在离子交换树脂上纯化，并转化为其盐酸盐。将所得的手性胺盐酸盐转化为酰胺化锂/氯化锂混合物，用于对肌钙蛋白和格拉他酮的N-苄基类似物进行不对称去质子化，然后进行醛醇缩合反

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340955