7-bromoazuleno<1,2-a>acenaphthylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-bromoazuleno<1,2-a>acenaphthylene
• 英文别名: 7-bromoazuleno[1,2-a]acenaphthylene；10-Bromopentacyclo[10.7.1.02,11.03,9.016,20]icosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,14,16(20),17-decaene
• 化学式: C₂₀H₁₁Br
• 分子量: 331.211
• InChiKey: AXJMSYMEYRYAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromoazuleno<1,2-a>acenaphthylene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,7-dibromoazuleno[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  阿苏莱诺[1,2- a ] ac烯的合成，分子结构和化学反应性

  摘要：

  采用高濑-靖南a合成方法，由1-吡咯烷基戊二烯（5）和2 H-环庚基[ b ]呋喃-2-酮（6）制备了azuleno [1,2- a ] a（1a）。根据先前对DEPE计算的研究得出的推测，其1 H和13 C NMR光谱表明1a包含a和萘，而不是a庚烯和七氟戊烯。通过X射线晶体学分析阐明了1a的固态结构，表明1a在MB3LYP / 6-311G *理论水平的优化结构中，几乎呈平面状，几乎没有键交替。通过X射线分析观察到的所有键长与所计算的键长在0.024Å内吻合良好。在热解条件下1a进行了氮杂-萘重排，得到9和10。在7位上观察到1a的亲电取代，在3位上观察到第二个反应。的环加成反应1A与乙炔二（DMAD），得到1：1的环加成物与庚搭烯骨架16A和1：2环加成物19，与取代产物沿17。还描述了环加合物16a和19的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01614-9
• 作为产物：
  描述：

  azuleno<1,2-a>acenaphthylene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到7-bromoazuleno<1,2-a>acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  阿苏莱诺[1,2- a ] ac烯的合成，分子结构和化学反应性

  摘要：

  采用高濑-靖南a合成方法，由1-吡咯烷基戊二烯（5）和2 H-环庚基[ b ]呋喃-2-酮（6）制备了azuleno [1,2- a ] a（1a）。根据先前对DEPE计算的研究得出的推测，其1 H和13 C NMR光谱表明1a包含a和萘，而不是a庚烯和七氟戊烯。通过X射线晶体学分析阐明了1a的固态结构，表明1a在MB3LYP / 6-311G *理论水平的优化结构中，几乎呈平面状，几乎没有键交替。通过X射线分析观察到的所有键长与所计算的键长在0.024Å内吻合良好。在热解条件下1a进行了氮杂-萘重排，得到9和10。在7位上观察到1a的亲电取代，在3位上观察到第二个反应。的环加成反应1A与乙炔二（DMAD），得到1：1的环加成物与庚搭烯骨架16A和1：2环加成物19，与取代产物沿17。还描述了环加合物16a和19的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01614-9

文献信息

• Synthesis and Properties of Azuleno[1,2-<i>a</i>]acenaphthylene and Dimethyl acenaphthyleno[1,2-<i>d</i>]heptalene-8,9-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Masaru Mouri、Katsuki Hayashi、Mitsunori Oda、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao、Hiroshi Osaki、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1994.85

  日期：1994.1

  The parent compound of azuleno[1,2-a]acenaphthylene (8) was synthesized, and its 1H NMR spectrum suggests no bond alternation in the azulene moiety. The cycloaddition of 8 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave an acenaphthyleno[1,2-d]heptalene derivative.

  我们合成了偶氮烯并[1,2-a]苊烯的母体化合物（8），其 1H NMR 光谱表明偶氮烯分子中没有键的交替。8 与乙炔二甲酸二甲酯进行环加成反应，得到了苊烯并[1,2-d]庚烯衍生物。