N-(3-hydroxypropyl)-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-12-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: AXOFWIXIPQAPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,11-dioxo-6,11- dihydrobenzo[f]pyrido [1,2-a]indole-12-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为IDO1抑制剂的新型萘并吲哚嗪和吲哚嗪喹啉-5,12-二酮衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.028