2-(6-methylchroman-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-methylchroman-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AXTRRFKLQZZCFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-chromanol 在 2-((二异丙基氨基)甲基)苯硼酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(6-methylchroman-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸的不对称分子内杂-迈克尔反应的双芳基硼酸-氨基硫脲催化体系

  摘要：

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。

  DOI：

  10.1021/ol501954r

文献信息

• A Dual Arylboronic Acid–Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Takumi Azuma、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol501954r

  日期：2014.8.15

  facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee’s (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。