ethyl 3-ethyl-2-(((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)thio)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-2-(((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)thio)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-ethyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 3-ethyl-2-[[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methylsulfanyl]-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₃S₃
• 分子量: 439.583
• InChiKey: AYRYYAMNQONYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮酸乙酯 在 硫酸 、 sulfur 、 一水合肼 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 ethyl 3-ethyl-2-(((5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)thio)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙基-2-巯基-硫代[2,3-d]嘧啶-4（3H）-ones的合成，抗癌活性和光稳定性。

  摘要：

  以2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯为前体合成了3-乙基-2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-的一些衍生物，以评估其细胞毒性和增殖活性。评估了含有硫代氨基脲和1,3,4-噻二唑部分的噻吩并嘧啶酮类对四种癌细胞系HT-29，乳腺癌细胞MDA-MB-231，HeLa，HepG2以及人二倍体细胞系Lep的细胞毒性作用-3。化合物5b，6a和6b对四种研究的癌细胞系显示出细胞毒性。对MDA-MB-31的最高细胞毒性显示了硫代氨基脲5b，IC50为2.31.10-4μM，但对HT-29细胞系最活跃的是噻吩并嘧啶6c，IC50为0.001μM。化合物6a表现出最高的抑制活性，IC50-0。对人肝癌HepG2细胞有99μM的毒性，对Lep3的细胞毒性低（IC50 = 191μM）。与噻二唑6b连接的噻吩并嘧啶衍生物对四种研究的癌细胞系具有毒性，尤其是对HeLa（IC50-0.83μM）具有毒性，此外该化合物在非常高的浓度89

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.022