(R)-1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-azido-2-naphthalen-2-ylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: AZPUWBZTRHNMCP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol 生成 (2R)-1-amino-2-naphthalen-2-ylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过平行对映体分析基于荧光的不对称酰化催化剂筛选。鉴定用于叔醇分解的催化剂。

  摘要：

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>

  DOI：

  10.1021/jo015803z
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基萘 生成 (R)-1-azido-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过平行对映体分析基于荧光的不对称酰化催化剂筛选。鉴定用于叔醇分解的催化剂。

  摘要：

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>

  DOI：

  10.1021/jo015803z

文献信息

• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.