(+/-)-2-{1'-benzyl-4,5-dihydro-3H-spiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidin]-3-yl}ethanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-2-{1'-benzyl-4,5-dihydro-3H-spiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidin]-3-yl}ethanenitrile
• 英文别名: 2-(1'-benzylspiro[4,5-dihydro-3H-2-benzoxepine-1,4'-piperidine]-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: BAJXQRJSKUIHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-{2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenyl}piperidin-4-ol 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-2-{1'-benzyl-4,5-dihydro-3H-spiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidin]-3-yl}ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 1'-苄基螺[[2]苯并氧杂1,4'-哌啶]的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  描述了迄今为止未知的螺 [[2] 苯并氧杂环庚烷-1,4'-哌啶] 环系统的制备。该合成由 2-溴苯甲醛 (4) 和 (1,3-二氧戊环-2-基甲基) 三苯基溴化鏻 (5) 的 Wittig 反应组成，生成 α,β-不饱和缩醛。6的双键随后被氢化。所得溴化缩醛 7 用正丁基锂处理，然后用 1-苄基哌啶-4-酮 (9) 处理，得到羟基缩醛 10。 10 与对甲苯磺酸或 HCl 水溶液的酸催化环化导致形成1'-benzylspiro[[2]benzoxepine-1,4'-piperidines] 分别为 11 和 12。螺环化合物11和12的3-位取代基通过与氰化三甲基甲硅烷或(氰基亚甲基)三苯基正膦反应进一步修饰，以分别引入具有一个或两个碳原子的残基。在体外评估了合成的化合物的σ1-和σ2-受体亲和力。最有效的 σ1 配体是甲氧基衍生物 11（Ki = 2.56 nM），而氰甲基衍生物 20

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390111