N-tritylethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylethanimine
• 英文别名: N-(triphenylmethyl)ethanimine
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: BANDJONBECUVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylethanimine 在 三甲基溴硅烷 、 三甲氧基磷 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以71%的产率得到DL-1-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Boduszek; Soroka, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 8, p. 1105 - 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tritylethanimine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型磷酸有机小分子 IAP 拮抗剂生物活性的设计、合成和评估。

  摘要：

  新型抗癌疗法采用的策略之一是通过阻断细胞凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 和半胱天冬酶之间的相互作用，使细胞凋亡过程回到正轨。半胱天冬酶的活性受半胱天冬酶/半胱天冬酶原蛋白水解级联中的半胱天冬酶本身以及它们与 IAP 的相互作用调节。半胱天冬酶可以从 IAP 的抑制影响中释放出来，这些蛋白质是共享一个 IAP 结合基序 (IBM) 的促凋亡蛋白，例如半胱天冬酶的次级线粒体激活剂 (Smac)。本研究的主要目的是设计和合成 IAP 的磷基肽基拮抗剂，模拟内源性 Smac 蛋白，阻断 IAP 和半胱天冬酶之间的相互作用。基于 IAP 拮抗剂的结构和最近报道的噻二唑衍生物，N -Me-Ala-Val/Chg-Pro-OH 基序（Chg：环己基甘氨酸）。获得的化合物与凋亡蛋白重复序列​​杆状病毒抑制剂 X-连锁抑制剂（XIAP BIR3）结构域的结合沟相互作用的能力通过荧光偏振测定进行检查，同时它们诱导自身泛素化随后蛋白酶体降解的潜力使用

  DOI：

  10.1007/s10637-020-00923-4

文献信息

• Facile Synthesis of bis‐α‐Aminoalkylphosphinates
  作者：Marcin Drag、Katarzyna Dlugosz、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1080/00397910600767330

  日期：2006.9.1

  Abstract Herein we report a facile synthesis of esters of bis‐α‐aminoalkylphosphinic acids obtained by an addition of Cbz‐protected phosphinic analogues of amino acid methyl esters to an appropriate imine in refluxing benzene. Complete deprotection of the esters could be achieved in one step by the action of 30% HBr in acetic acid.

  摘要 在此，我们报告了通过在回流苯中将 Cbz 保护的氨基酸甲酯的次膦酸类似物添加到适当的亚胺中获得的双-α-氨基烷基次膦酸的酯的简便合成。通过在乙酸中的 30% HBr 的作用，可以一步实现酯的完全脱保护。
• Structure–activity relationships of the phosphonate antibiotic dehydrophos
  作者：Michael Kuemin、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/c0cc02958k

  日期：——

  Synthetic derivatives of the phosphonate antibiotic dehydrophos were tested for antimicrobial activity. Both the phosphonate monomethyl ester and the vinyl phosphonate moiety proved to be important for bacteriocidal activity of the natural product.

  对脱氧磷酸抗生素的合成衍生物的抗菌活性进行了测试。磷酸单甲酯和乙烯磷酸部分均被证实对天然产物的杀菌活性至关重要。
• Preparation of Dialkyl 1-(Alkylamino)alkylphosphonates, Alkyl [1-(Alkylamino)alkyl]phenylphosphinates and [1-(Alkylamino)alkyl]di­phenylphosphine Oxides via ‘In Situ’ Generated Iminium Ions
  作者：Mirosaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.1055/s-0029-1218817

  日期：2010.7

  The reaction of trialkyl phosphites, dialkyl phenylphosphonites or alkyl diphenylphosphinites with N-alkylalkanimines in the presence of hydrogen chloride gives dialkyl 1-(alkylamino)alkylphosphonates, alkyl [1-(alkylamino)alkyl]phenylphosphinates or [1-(alkylamino)alkyl]diphenylphosphine oxides respectively, via Arbusov-like reaction of iminium salts generated ‘in situ’ from N-alkylalkanimines. This

  亚磷酸三烷基酯，二烷基苯基亚膦酸酯或烷基二苯基亚膦酸酯与N-烷基链亚胺在氯化氢的存在下反应，生成二烷基1-（烷基氨基）烷基膦酸酯，烷基[1-（烷基氨基）烷基]苯基亚膦酸酯或[1-（烷基氨基）烷基]二苯基膦酸酯氧化物分别经由Arbusov状“原位”产生的从亚铵盐的反应ñ -alkylalkanimines。该反应是基于将HP化合物添加到N-烷基链亚胺中的已知制备方法的替代方法，并且具有竞争力，因为该方法收率较高，无需加热，并且分离产物容易。 氨基膦酸酯-氨基膦酸酯-亚胺-席夫碱-亲核加成
• Tritylamine (triphenylmethylamine) in organic synthesis; III. The synthesis of 1-aminoalkylphosphonic acids in the reaction of N-(triphenylmethyl)alkanimines with phosphorus trichloride in acetic acid or with phosphonic acid in acetic anhydride.
  作者：Miroslaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b29

  日期：——

  The reaction of phosphorus trichloride in acetic acid or phosphonic (phosphorous) acid in acetic anhydride, with N-(triphenylmethyl)alkanimines gives 1-acetylaminoalkylphosphonic acids 1a-j, which after hydrolysis give 1-aminoalkylphosphonic acids 2a-j in good yields.

  三氯化磷在乙酸中或在乙酸酐中的膦酸（亚磷酸）与 N-（三苯基甲基）链烷胺反应生成 1-乙酰氨基烷基膦酸 1a-j，水解后生成 1-氨基烷基膦酸 2a-j，收率良好。