(Z)-1,4-dideuterio-1,2-diphenyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,4-dideuterio-1,2-diphenyl-1-butene
• 英文别名: [(Z)-1,4-dideuterio-1-phenylbut-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 210.287
• InChiKey: BBHBYGXZJZWYMF-ODAQQHPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclopentadienyl)-2,3-diphenyl-1-titanacyclopentene 在 Trideuteriooxidanium 作用下， 以94%的产率得到(Z)-1,4-dideuterio-1,2-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  单环双（环戊二烯基）噻吩环戊烯和-戊二烯的制备及反应

  摘要：

  发现Cp 2 TiCl 2 –2EtMgBr的组合对于形成单环钛环戊烯非常有效，并且产率很高。另一方面，将Cp 2 TiCl 2 –2 n -BuLi的组合用于两个炔烃的分子间偶联，形成钛环戊二烯，收率好至极好。-10至-30°C的反应温度范围对于组合的成功至关重要。这些原位制备的钛环化合物的反应显示出与它们的氧化锆环类似物有趣或相似的区别。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01072-5

文献信息

• Yttrium-Mediated Conversion of Vinyl Grignard Reagent to a 1,2-Dimetalated Ethane and Its Synthetic Application
  作者：Ryoichi Tanaka、Hiroaki Sanjiki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja077992u

  日期：2008.3.1

  ethane was generated from a vinyl Grignard reagent in the presence of yttrium(III) chloride, sodium cyclopentadienide, and diisobutylaluminum hydride (Dibal). This reagent enables the regio- and stereoselective (metaloethyl)metalation of acetylenes to produce ethylated alkenes after hydrolysis. In addition to simple hydrolysis, further carbon−carbon bond formation or functionalization at the metaloethyl

  在氯化钇 (III)、环戊二烯化钠和二异丁基氢化铝 (Dibal) 存在下，由乙烯基格利雅试剂生成新的 1,2-二金属化乙烷。该试剂能够使乙炔进行区域和立体选择性（金属乙基）金属化，从而在水解后生成乙基化烯烃。除了简单的水解外，金属乙基上的进一步碳-碳键形成或官能化是可能的，这表明基于钇的 1,2-二金属乙烷可用作结合试剂。此外，该试剂的反应性双碳阴离子特性可通过连续双羰基加成从酯中一锅法合成环丙醇。
• Multiple Mechanistic Pathways for Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Alkynes. Requirements for Cyclic Carbometalation Processes Involving C−H Activation
  作者：Ei-ichi Negishi、Denis Y. Kondakov、Danièle Choueiry、Kayoko Kasai、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja9538039

  日期：1996.1.1

  hydrometalation, have been observed, and the courses of these reactions significantly depend on (i) the nature and number of alkyl groups in organoalanes, (ii) their amounts, and (iii) solvents. The reaction of alkynes with Et3Al in the presence of 0.1 equiv of Cp2ZrCl2 in nonpolar solvents, e.g., hexanes, proceeds via C−H activation to give the corresponding aluminacyclopentenes. Investigation of the reaction of

  内部和末端炔烃与含有 Et、n-Pr 和 i-Bu 基团的有机丙烷在 Cp2ZrCl2 和 MeZrCp2Cl 存在下的反应进行了研究，目的是澄清一些代表性案例的机理细节。已经观察到三种根本不同的过程，即（i）烷基中没有 CH 活化的 C-M 键加成，（ii）通过 CH 活化的环状 C-M 键加成，以及（iii）加氢金属化，这些反应的进程很大程度上取决于 (i) 有机丙烷中烷基的性质和数量，(ii) 它们的数量，以及 (iii) 溶剂。在非极性溶剂（例如己烷）中，炔烃与 Et3Al 在 0.1 当量 Cp2ZrCl2 存在下的反应通过 CH 活化进行，得到相应的氧化铝环戊烯。
• Selective Intermolecular Coupling of Alkynes with Nitriles and Ketones via β,β‘ Carbon−Carbon Bond Cleavage of Zirconacyclopentenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Chanjuan Xi、Zhenfeng Xi、Motohiro Kageyama、Reinald Fischer、Kiyohiko Nakajima、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo980022s

  日期：1998.10.1

  Selective intermolecular coupling of alkynes with nitriles and ketones was performed by the reaction of a mixture of alkynes and Cp(2)ZrEt(2) with nitriles and ketones, respectively. Hydrolysis of the mixture gave alpha,beta-unsaturated ketones and allylic alcohols in good to excellent yields, respectively. These reactions proceeded via zirconacyclopentenes which were prepared by the reaction of alkynes

  炔与腈和酮的选择性分子间偶联是通过炔和Cp（2）ZrEt（2）的混合物分别与腈和酮反应进行的。混合物的水解分别以良好或优异的产率得到α，β-不饱和酮和烯丙基醇。这些反应是通过锆炔环戊烯进行的，该催化剂是由炔烃与Cp（2）ZrEt（2）反应制备的。由二苯乙炔和Cp（2）ZrEt（2）制备的氧化锆环戊烯的结构通过X射线分析确定。清楚地表明，在氧化锆环戊烯的β-和β'-碳之间存在一个单键。氧化锆环戊烯与腈或酮的反应通过氧化锆环戊烯的β，β'碳-碳键裂解进行。以类似的方式
• ——
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、L. G. Yakovleva、L. O. Khafizova、A. L. Borisova、L. R. Yakupova

  DOI：10.1023/a:1025697110484

  日期：——

  Catalytic methods were developed for the synthesis of acyclic 1,2- and 1,4-dialuminum Compounds by the reactions of olefins, dienes, or acetylenes with R2AlCl (R = Et, Et2N, (cyclo-C6H11)(2)N, (BuO)-O-n, or n-C6H13O) in the presence of Ti- or Zr-containing complex catalysts and magnesium metal as an acceptor of chloride ions.
• New method for cycloalumination of disubstituted acetylenes with 1,2-dichloroethane
  作者：I. R. Ramazanov、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428008060018

  日期：2008.6

  A new procedure has been developed for the synthesis of 2,3-dialkyl(phenyl)aluminacyclopent-2-enes by Cp2TiCl2-catalyzed cycloalumination of disubstituted acetylenes with EtAlCl2 in the presence of ethylene generated in situ from 1,2-dichloroethane and activated magnesium.