hexahydro-2-(D-lyxo-1,2,3-trihydroxy-4-pentenyl)-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: hexahydro-2-(D-lyxo-1,2,3-trihydroxy-4-pentenyl)-pyrimidine
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-(1,3-diazinan-2-yl)pent-4-ene-1,2,3-triol
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: BBPXIWZCTPVTEB-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 hexahydro-2-(D-lyxo-1,2,3-trihydroxy-4-pentenyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双环二氮杂糖。第3部分：β-d-甘露糖和6-脱氧-β-1-古洛糖类似物

  摘要：

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01011-0

文献信息

• Bicyclic diazasugars. Part 3: β-d-Mannose and 6-deoxy-β-l-gulose analogues
  作者：David A Berges、Jianmei Fan、Nannan Liu、N Kent Dalley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01011-0

  日期：2001.12

  nitrogen atoms replacing the ring and glycosidic oxygen atoms has been prepared in a single step from 5-O-mesyl-d-mannofuranose by a process that likely involves double displacement and an epoxide intermediate. A similar but protected bicyclic analogue of 6-deoxy-β-l-gulopyranose has been prepared by an electrophilic cyclization reaction.

  β-d-甘露吡喃糖的双环类似物，其中氮原子取代了环和糖苷氧原子，是通过5 - O-甲磺酰基-d-甘露糖呋喃糖通过一步法制备的，该过程可能涉及两次置换和环氧化物中间体。已经通过亲电环化反应制备了类似但受保护的6-脱氧-β-1-戊吡喃糖的双环类似物。