7-(4-tert-butylphenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-(4-tert-butylphenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
• 英文别名: N,N-dibutyl-13-(4-tert-butylphenyl)-9,12-dioxa-14,17-diazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.018,23]tricosa-1,3(8),4,6,10,13,15,18,20,22-decaen-6-amine
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃O₂
• 分子量: 557.736
• InChiKey: BDBFGOXJKTUKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(dibutylamino)-2-hydroxyphenyl]-9H-carbazole-1,2-dione 、 对叔丁基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到7-(4-tert-butylphenyl)-3-dibutylamino-benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[2,3-c]恶唑并[4,5-a]咔唑型荧光染料的机械荧光显色

  摘要：

  发现一系列具有氰基作为受体的苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型荧光团 (1a-1d) 的机械荧光变色：研磨 1a-1d 诱导荧光​​颜色变化提高了量子产率，并且通过加热或暴露于溶剂蒸气中来恢复荧光颜色。有趣的是，吸收峰和发射峰都因研磨而发生红移，这与普遍观点相冲突。在时间分辨荧光光谱、X 射线粉末衍射 (XRD)、差示扫描量热法 (DSC) 和单晶 X 射线结构分析的基础上，发现用这种新型荧光染料观察到的机械荧光变色伴随着随着分子排列和分子间 π-π 相互作用的变化，晶体和非晶态之间的可逆转换。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900758

文献信息

• Synthesis and fluorescence and electrochemical properties of D–π-A structural isomers of benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type and benzofuro[2,3-c]oxazolo[5,4-a]carbazole-type fluorescent dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Genta Ito、Kohei Kushimoto、Kenji Komaguchi、Ichiro Imae、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c003526b

  日期：——

  exhibited significant fluorescence solvatochromic properties, compared to 2e, 2f, 3e and 3f without an electron-withdrawing substituent. The fluorescence solvatochromism of the fluorescent dyes were analyzed with the Lippert–Mataga correlation. Moreover, to elucidate the differences of photophysical properties among the fluorescent dyes, we have performed time-resolved fluorescence spectroscopic measurements

  杂多环供体–π-受体（D–π-A）的结构异构体 苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[4,5- a ]咔唑类型（2a–f）和苯并呋喃[2,3- c ]恶唑[5,4- a ]咔唑型荧光染料（3a–f），其位置不同氧 和氮原子 恶唑已经合成了环，并且已经研究了它们的光物理和电化学性质。荧光染料2a–f显示出比3a–f更强的分子内电荷转移（ICT）吸收和荧光带。两个D–π-A结构异构体显示荧光带发生红移，并且随着溶剂极性的增加，荧光量子产率降低（即正向荧光溶剂变色），3a–f的红移比2a–f的红移大。荧光染料2a–c和3a–c，具有氰基和羧基与不具有吸电子取代基的2e，2f，3e和3f相比，作为基团和作为吸电子取代基的羧酸酯表现出显着的荧光溶剂变色性质。使用Lippert-Mataga相关性分析了荧光染料的荧光溶剂合变色。此外，为了阐明荧光染料之间光物理性质的差异，我们进行了时间分辨荧光光谱测量，并通
• Mechanofluorochromism of a Series of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]oxazolo[4,5-<i>a</i>]carbazole-Type Fluorescent Dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Yusuke Kagawa、Hiroshi Fukuoka、Genta Ito、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/ejoc.200900758

  日期：2009.11

  Mechanofluorochromism is found for a series of benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorophores (1a–1d) having cyano groups as acceptor: grinding of 1a–1d induces a fluorescent color change with an enhanced quantum yield, and the fluorescent color is recovered by heating or exposure to solvent vapor. Interestingly, both absorption and emission peaks are redshifted by grinding, in conflict

  发现一系列具有氰基作为受体的苯并呋喃 [2,3-c] 恶唑并​​ [4,5-a] 咔唑型荧光团 (1a-1d) 的机械荧光变色：研磨 1a-1d 诱导荧光​​颜色变化提高了量子产率，并且通过加热或暴露于溶剂蒸气中来恢复荧光颜色。有趣的是，吸收峰和发射峰都因研磨而发生红移，这与普遍观点相冲突。在时间分辨荧光光谱、X 射线粉末衍射 (XRD)、差示扫描量热法 (DSC) 和单晶 X 射线结构分析的基础上，发现用这种新型荧光染料观察到的机械荧光变色伴随着随着分子排列和分子间 π-π 相互作用的变化，晶体和非晶态之间的可逆转换。