(S)-diethyl α-(2-thiophenecarbonyloxy)ethyl phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-diethyl α-(2-thiophenecarbonyloxy)ethyl phosphonate
• 英文别名: [(1S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl] thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅PS
• 分子量: 292.293
• InChiKey: BDOOFWUREFEFAK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 三乙胺 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 18.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (S)-diethyl α-(2-thiophenecarbonyloxy)ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效的催化不对称合成α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯

  摘要：

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.011

文献信息

• Efficient catalytic asymmetric synthesis of α-substituted phenyloxyacetyloxy and aroyloxy phosphonates
  作者：Hui Liu、Yong-Gui Zhou、Zheng-Kun Yu、Wen-Jing Xiao、Sheng-Hua Liu、Hong-Wu He

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.011

  日期：2006.11

  Optically active α-substituted phenyloxyacetyloxy and aroyloxy phosphonates have been synthesized via catalytic asymmetric hydrogenation of the corresponding prochiral α,β-unsaturated phosphonates using Rh(I)/(R,R)-Me-DuPhos as the catalyst in methanol at 18 °C. The asymmetric hydrogenation reaction exhibits excellent enantioselectivity with enantiomeric excesses from 91 to 96%.

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。