tert-butyl piperidin-2-ylacetate | 945261-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl piperidin-2-ylacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(piperidin-2-yl)acetate；tert-butyl (RS)-2-(piperidin-2'-yl)ethanoate；tert-butyl 2-piperidin-2-ylacetate
• CAS: 945261-22-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: BDRXMXIQSCEXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl piperidin-2-ylacetate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (RS)-[N(1')-acetylpiperidin-2'-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-7-nitrohept-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到tert-butyl piperidin-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的交叉复分解反应可有效合成硝基烯烃：易于进入小环系统。

  摘要：

  据报道，高度官能化的硝基烯烃的合成利用了简单的脂肪族硝基化合物与一系列取代烯烃之间的交叉复分解（CM）反应。这种化学方法提供了一条简单而诱人的路线，通往硝基烯烃，否则将很难制备，并且作为各种杂环实体的前体具有非常有用的应用。

  DOI：

  10.1021/ol070557k

文献信息

• α-C–H Bond Functionalization of Unprotected Alicyclic Amines: Lewis-Acid-Promoted Addition of Enolates to Transient Imines
  作者：Jae Hyun Kim、Anirudra Paul、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04024

  日期：2021.2.5

  lithium amides by oxidation with simple ketone oxidants, are readily alkylated with a range of enolates to provide mono- and polycyclic β-aminoketones in a single operation, including the natural product (±)-myrtine. Nitrile anions also serve as competent nucleophiles in these transformations, which are promoted by BF3 etherate. β-Aminoesters derived from ester enolates can be converted to the corresponding

  可烯醇化的环状亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化从相应的氨基锂原位获得的，很容易用一系列烯醇化物烷基化，在一次操作中提供单环和多环 β-氨基酮，包括天然产物 (±)-肉豆蔻碱。腈阴离子也在这些转化中充当有效的亲核试剂，BF 3醚化物促进了这些转化。源自酯烯醇化物的β-氨基酯可以转化为相应的β-内酰胺。
• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• An Efficient Synthesis of Nitroalkenes by Alkene Cross Metathesis:  Facile Access to Small Ring Systems
  作者：Graham P. Marsh、Philip J. Parsons、Clive McCarthy、Xavier G. Corniquet

  DOI：10.1021/ol070557k

  日期：2007.7.1

  A synthesis of highly functionalized nitroalkenes is reported that utilizes a cross metathesis (CM) reaction between simple aliphatic nitro compounds and a range of substituted alkenes. This chemistry offers a simple and attractive route to nitroalkenes that would otherwise be difficult to prepare, and that have a very useful application as precursors to a variety of heterocyclic entities.

  据报道，高度官能化的硝基烯烃的合成利用了简单的脂肪族硝基化合物与一系列取代烯烃之间的交叉复分解（CM）反应。这种化学方法提供了一条简单而诱人的路线，通往硝基烯烃，否则将很难制备，并且作为各种杂环实体的前体具有非常有用的应用。