methyl (E)-3-[(1S,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydro-2-naphthalenyl]-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-3-[(1S,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydro-2-naphthalenyl]-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,2S)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl]but-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BEMZAMQAJKAKLS-RIONUONSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 2-丁炔酸甲酯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 锌 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl (E)-3-[(1S,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydro-2-naphthalenyl]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  镍络合物催化的双环烯烃与丙酸的区域和立体选择性还原偶联：功能化 1,2-二氢芳烃和 - 内酯的新途径

  摘要：

  7-氧代苯并降冰片二烯衍生物la-d与丙炔酸烷基酯CH 3 C≡CCO 2 CH 3 (2a)、PhC≡CCO 2 Et (2b)、CH 3 (CH 2 ) 3 C≡CCO 2 CH 3 (2)进行还原偶联c)、CH 3 (CH 2 ) 4 C≡CCO 2 CH 3 (2d)、TMSC≡CCO 2 Et (2e)、(CH 3 ) 3 C≡CCO 2 CH 3 (2 f)和HC≡CCO 2 Et (2g) 在 [NiBr 2 (dppe)] (dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 )、H 2 O 和锌粉在乙腈中的存在下，在室温下得到相应的 2-alkenyl-1,2- dihydronapthalen-1-ol 衍生物 3 a - n 具有显着的区域选择性和非对映选择性，产率良好。类似地，7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物1e与丙炔酸盐2a、b和d的反应顺利进行，以良好的收率和

  DOI：

  10.1002/chem.200204506

文献信息

• Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Bicyclic Alkenes with Propiolates Catalyzed by Nickel Complexes: A Novel Route to Functionalized 1,2-Dihydroarenes and -Lactones
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200204506

  日期：2003.7.7

  5 a and b in 81 and 84% yield, respectively. In contrast to the results of 4 with 2, the reaction of dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarboxylate (6) with propiolates 2a-d afforded the corresponding reductive coupling/cyclization products, bicyclo[3.2.1]γ-lactones 7a-d in good yields. The reaction provides a convenient one-pot synthesis of γ-lactones with remarkably high regio- and stereoselectivity

  7-氧代苯并降冰片二烯衍生物la-d与丙炔酸烷基酯CH 3 C≡CCO 2 CH 3 (2a)、PhC≡CCO 2 Et (2b)、CH 3 (CH 2 ) 3 C≡CCO 2 CH 3 (2)进行还原偶联c)、CH 3 (CH 2 ) 4 C≡CCO 2 CH 3 (2d)、TMSC≡CCO 2 Et (2e)、(CH 3 ) 3 C≡CCO 2 CH 3 (2 f)和HC≡CCO 2 Et (2g) 在 [NiBr 2 (dppe)] (dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 )、H 2 O 和锌粉在乙腈中的存在下，在室温下得到相应的 2-alkenyl-1,2- dihydronapthalen-1-ol 衍生物 3 a - n 具有显着的区域选择性和非对映选择性，产率良好。类似地，7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物1e与丙炔酸盐2a、b和d的反应顺利进行，以良好的收率和