(2S*,3R*)-dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,2-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S*,3R*)-dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,2-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenyl-3H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 447.918
• InChiKey: BFYWQKXLIUVPDC-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-1,2-diphenylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate 在 柠檬酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R*,3R*)-dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,2-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 、 (2S*,3R*)-dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,2-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与苯胺和不饱和酮酸酯的一锅三组分串联反应：2,3-二氢吡咯衍生物的新型合成。

  摘要：

  通过重氮化合物与苯胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯的一锅三组分串联反应，可以轻松合成2,3-二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b822626a

文献信息

• Highly Regioselective, Three-Component Reactions of Diazoacetates with Anilines and β,γ-Unsaturated α-Keto Esters: 1,2-Addition versus 1,4-Addition
  作者：Yingguang Zhu、Changwei Zhai、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201001437

  日期：2011.2

  regioselective, three-component reaction of diazoacetates with anilines and β,γ-unsaturated α-keto esters is presented. Ammonium ylides obtained in situ from diazoacetates and anilines can be trapped by β,γ-unsaturated α-keto esters through two distinctly different pathways: 1,2-addition or tandem 1,4-addition/cyclization followed by one-pot dehydration. The course of the reaction is highly dependent on the

  介绍了重氮乙酸酯与苯胺和 β,γ-不饱和 α-酮酯的高度区域选择性的三组分反应。从重氮乙酸盐和苯胺原位获得的铵叶立德可以通过两种截然不同的途径被 β,γ-不饱和 α-酮酯捕获：1,2-加成或串联 1,4-加成/环化，然后是一锅脱水。反应过程高度依赖于重氮乙酸酯的电子性质。当使用 α-未取代或 α-烷基取代的重氮乙酸盐作为底物时，三组分反应以区域特异性 1,2-加成方式有效进行，以高产率提供密集官能化的 β-羟基α-氨基酸衍生物(71–94%) 和良好的非对映选择性。当α-芳基取代的重氮乙酸酯用作底物时，三组分反应顺利进行，通过串联 1,4-加成/环化和一锅脱水得到多取代的 2,3-二氢吡咯衍生物。在三组分反应中观察到的高区域选择性可以基于硬和软酸碱 (HSAB) 原理进行合理化。